Himbeerketon

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-(4-Hydroxyphenyl)-butan-2-on
Andere Namen	4-(p-Hydroxyphenyl)butan-2-on Rheosmin RK Himbeerketon Oxyphenylon Frambinon RASPBERRY KETONE (INCI)[1]
Summenformel	C10H12O2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver mit süßlichem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5471-51-2 EG-Nummer 226-806-4 ECHA-InfoCard 100.024.370 PubChem 21648 ChemSpider 20347 Wikidata Q414484
Eigenschaften
Molare Masse	164,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	82–84 °C[2]
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 301+312[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Himbeerketon, auch Rheosmin genannt, ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Ketone. Es ist in Himbeeren enthalten und als sogenannte Character-Impact-Verbindung^[3] für den typischen Geruch der Früchte verantwortlich.

Himbeerketon ist die Hauptgeruchskomponente in Himbeeren (Rubus idaeus).^[4] Das natürliche Himbeeraroma wird jedoch durch etwa 250 weitere Substanzen (meist Alkohole wie Linalool und Geraniol, Ketone wie Jonon, Aldehyde oder Lactone) hervorgerufen.^[5]

Himbeerketon liegt in Himbeeren, Großfrüchtigen Moosbeeren (Vaccinium macrocarpon), Brombeeren (Rubus) und Loganbeeren (Rubus loganobaccus)^[6] daneben auch als Glucosid Lindleyin bzw. Isolindleyin vor.^[7] Das Keton kommt auch im Tabakrauch vor, wobei es im Tabak selbst nicht gefunden wurde.^[8]

Himbeerketon wird durch eine Aldolkondensation von 4-Hydroxybenzaldehyd mit Aceton und anschließender Hydrierung des gebildeten 4-(4-Hydroxyphenyl)-3-buten-2-on hergestellt.^[9]

Himbeerketon wird zur Aromatisierung von Lebensmitteln eingesetzt.^[10] Eine weitere Anwendungsmöglichkeit liegt in der Verwendung als Insektenlockstoff.

Himbeerketonhaltige Präparate werden auch als Schlankheitsmittel angeboten. Zunehmend bekannt wurden diese Produkte seit 2012, als in der US-amerikanischen The Dr. Oz Show der umstrittene amerikanisch-türkische Chirurg Mehmet Oz himbeerketonhaltige Präparate als Wundermittel angepriesen hatte.^[11] Seitens der deutschen Verbraucherzentralen wird von der Einnahme derartiger Präparate abgeraten und vor möglichen unangenehmen bis gefährlichen Nebenwirkungen gewarnt.^[12]

2018 wurde in Online-Werbeanzeigen behauptet, bestimmte himbeerketonhaltige „Diät-Wundermittel“ hätten in der Fernsehsendung Die Höhle der Löwen angeblich den größten Deal der Geschichte erhalten.^[13] Diese Behauptung wurde als Schwindel entlarvt, die Produkte wurden dort niemals vorgestellt.^[14][15] Bereits ein Jahr zuvor waren zu demselben Produkt Werbeanzeigen in Facebook geschaltet worden, welche behaupteten, die Reality-Show-Darstellerin Daniela Katzenberger habe damit abgenommen, was ebenfalls ein Schwindel war.^[14]

• Eintrag zu Himbeerketon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. August 2014.

1. ↑ Eintrag zu RASPBERRY KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 10. Februar 2021.
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. August 2014. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Impact compound. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. August 2014.
4. ↑ Rudolf Hänsel, Otto Sticher: Pharmakognosie - Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-642-00963-1, S. 105. 
5. ↑ R. Marsili: Flavor, fragrance, and odor analysis, CRC Press, 2001, ISBN 978-0-8247-0627-2.
6. ↑ G. A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8493-9416-4.
7. ↑ J. Buckingham: Dictionary of natural products, CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 3183.
8. ↑ T. A. Perfetti, A. Rodgman: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-7883-1, S. 231.
9. ↑ Denise Cavuoto, Federica Zaccheria: The Role of Support Hydrophobicity in the Selective Hydrogenation of Enones and Unsaturated Sulfones over Cu/SiO₂ Catalysts. In: Catalysts. Band 10, Nr. 5, 2020, doi:10.3390/catal10050515. 
10. ↑ Eintrag zu 4-(p-Hydroxyphenyl)butan-2-one in der Food and Feed Information Portal Database, abgerufen am 17. September 2023.
11. ↑ Fernsehwerbung in The Dr. Oz Show (Memento vom 23. November 2012 im Internet Archive), abgerufen am 25. April 2018
12. ↑ verbraucherzentrale.de und meine.verbraucherzentrale.de, abgerufen am 25. April 2018
13. ↑ Verlinkte Werbeanzeigenseite (Memento vom 26. April 2018 im Internet Archive), abgerufen am 25. April 2018
14. ↑ ^{a b} Marvin Schade: Diät-Abzocke: Betrüger werben mit Fake-Empfehlungen von „Höhle der Löwen“ für nutzlose „Wundermittel“, MEEDIA vom 3. Januar 2018, abgerufen am 25. April 2018
15. ↑ Daniel Bakir: Betrugsmasche – Diät-Wundermittel wirbt mit "Höhle der Löwen"-Auftritt, den es nie gab. stern.de vom 4. Januar 2018, abgerufen am 25. April 2018