Homocysteinsäure

Strukturformel
Strukturformel von L-Homocysteicsäure
Allgemeines
Name Homocysteinsäure
Andere Namen
  • L-2-Amino-4-sulfobuttersäure
  • Homocysteat
Summenformel C4H9NO5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14857-77-3
PubChem 177491
ChemSpider 154529
Wikidata Q15410991
Eigenschaften
Molare Masse 183,18 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

L-Homocysteinsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der nichtproteinogenen Aminosäuren.

Eigenschaften

L-Homocysteinsäure ist das Oxidationsprodukt von L-Homocystein. Sie ist ein Analogon der L-Glutaminsäure. L-Homocysteinsäure aktiviert den NMDA-Rezeptor.[2][3][4]

L-Homocysteinsäure aktiviert den Glutamatrezeptor auf der Zunge und löst einen Umami-Geschmack aus.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ Datenblatt L-Homocysteic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Oktober 2018 (PDF).
  2. ↑ J. W. Olney, M. T. Price, K. S. Salles, J. Labruyere, R. Ryerson, K. Mahan, G. Friedrich, L. Samson: L-homocysteic acid: an endogenous excitotoxic ligand of the NMDA receptor. In: Brain research bulletin. Band 19, Nummer 5, November 1987, S. 597–602, PMID 2891418.
  3. ↑ J. W. Olney, M. T. Price, K. S. Salles, J. Labruyere, R. Ryerson, K. Mahan, G. Friedrich, L. Samson: L-homocysteic acid: an endogenous excitotoxic ligand of the NMDA receptor. In: Brain research bulletin. Band 19, Nummer 5, November 1987, S. 597–602, PMID 2891418.
  4. ↑ M. Yuzaki, J. A. Connor: Characterization of L-homocysteate-induced currents in Purkinje cells from wild-type and NMDA receptor knockout mice. In: Journal of neurophysiology. Band 82, Nummer 5, November 1999, S. 2820–2826, doi:10.1152/jn.1999.82.5.2820, PMID 10561449.
  5. ↑ Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-73202-0, S. 442.