Iduronsäure
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Strukturformel von L-Iduronsäure in der Aldo-Form | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Iduronsäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C6H10O7 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 194,14 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Iduronsäure (kurz: IdoA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Uronsäuren, genauer die Uronsäure der Idose. Das Anion wird als Iduronat bezeichnet.
Isomere
Von Iduronsäure existieren zwei stereoisomere Formen, die natürlich vorkommende L-Iduronsäure und die praktisch bedeutungslose D-Iduronsäure[3].
Eigenschaften
L-Iduronsäure ist ein Bestandteil von Glykosaminoglykanen, zum Beispiel des Chondroitinsulfates B und des Heparins. Sie ist ein Stereoisomeres der Glucuronsäure und entsteht durch Epimerisierung von D-Glucuronsäure an der Carboxygruppe.[4]
Disulfatierte Iduronsäure hemmt die Verständigung von T-Lymphozyten, indem es die Bindung von Heparansulfat an den Chemokin CCL20 kompetitiv hemmt. Dies macht die Substanz für eine Entwicklung zur Behandlung der mit Asthma einhergehenden Entzündung der Bronchialschleimhaut interessant.[5]
Weblinks
- Maurice Petitou, Pierre Sinaÿ et al.: Synthese konformativ fixierter Kohlenhydrate: Eine Skew-Bootkonformation der L-Iduronsäure in Heparin bestimmt dessen antithrombotische Aktivität. In: Angewandte Chemie. Band 113, Nr. 9, 4. Mai 2001, S. 1723–1726, doi:10.1002/1521-3757(20010504)113:9<1723::AID-ANGE17230>3.0.CO;2-N.
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu L-Iduronsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juni 2014.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu D-Iduronsäure: CAS-Nr.: 3402-98-0, PubChem: 18845, ChemSpider: 17794, Wikidata: Q418846.
- ↑ Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 605 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Zucker gegen Atemnot. Ein einfaches Molekül hemmt die mit Asthma einhergehende Entzündung in einem frühen Stadium 11. Juni 2014