Isatosäureanhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isatosäureanhydrid
Andere Namen	4H-3,1-Benzoxazin-2,4-(1H)-dion; 2,4-Dioxo-1,2-dihydro-3,1-benzoxazin; N-Carboxyanthranilsäureanhydrid;
Summenformel	C8H5NO3
Kurzbeschreibung	beiger geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-255-0
ECHA-InfoCard	100.003.869
PubChem	8359
ChemSpider	8056
DrugBank	DB11593
Wikidata	Q11286492
Eigenschaften
Molare Masse	163,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,52 g·cm−3
Schmelzpunkt	230–232 °C
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,3 g·l−1 bei 20 °C); nahezu unlöslich in Ethanol, Benzol und Chloroform;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 317‐319
	P: 280‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isatosäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen mit Ketogruppe.

Gewinnung und Darstellung

Isatosäureanhydrid kann durch Einleiten von Phosgen in eine Lösung von Anthranilsäure in wässriger Salzsäure gewonnen werden.^[4] Diese Synthese wurde erstmals 1899 von Erdmann ausgeführt. Die erste Synthese erfolgte 1883 von Paul Friedlaender.^[5]

Eigenschaften

Isatosäureanhydrid ist ein brennbarer feuchtigkeitsempfindlicher beiger geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 350 °C.^[1]

Verwendung

Isatosäureanhydrid ist ein Zwischenprodukt für unterschiedliche Anwendungen. Es wird in Coatings eingesetzt und dient als Ausgangsstoff für Agro-Wirkstoffe.^[6]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Isatosäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 42 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Eintrag zu 4H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Eintrag zu Isatoic Acid Anhydride in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juni 2015.
↑ T. Kappe, W. Stadlbauer: Isatoic anhydrides and their uses in heterocyclic synthesis. In: Advances in Heterocyclic Chemistry, 28, 1981, S. 127–182. doi:10.1016/S0065-2725(08)60042-2.
↑ BASF: Isatoic acid anhydride, abgerufen am 29. Juni 2015.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Isatosäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[William_M._Haynes-2] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 42 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.003.869-3] Eintrag zu 4H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[HSDB-4] Eintrag zu Isatoic Acid Anhydride in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juni 2015.

[T._Kappe-5] T. Kappe, W. Stadlbauer: Isatoic anhydrides and their uses in heterocyclic synthesis. In: Advances in Heterocyclic Chemistry, 28, 1981, S. 127–182. doi:10.1016/S0065-2725(08)60042-2.

[6] BASF: Isatoic acid anhydride, abgerufen am 29. Juni 2015.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]