Isocycloseram

Strukturformel
Struktur von (5S,4R)-Isocycloseram
Allgemeines
Name	Isocycloseram
Andere Namen	4-[5-(3,5-Dichlor-4-fluorphenyl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-N-(2-ethyl-3-oxo-1,2-oxazolidin-4-yl)-2-methylbenzamid Plinazolin
Summenformel	C23H19Cl2F4N3O4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit süßlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2061933-85-3 1309959-62-3 (5S,4R-Isomer)[S 1] EG-Nummer (Listennummer) 954-921-6 ECHA-InfoCard 100.340.824 PubChem 87323565 ChemSpider 128919720 Wikidata Q134528946
Eigenschaften
Molare Masse	548,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,5 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	140–145 °C[2]
Siedepunkt	zersetzt sich vor dem Sieden bei 178 °C[3]
Dampfdruck	6,2·10−6 Pa (20 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] löslich in Dichlormethan, Aceton, Ethylacetat und anderen organischen Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[4]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isocycloseram ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isoxazoline.

Isocycloseram kann durch eine mehrstufige Synthese gewonnen werden. Sie basiert auf dem „Chalkon“-Verfahren zur Bildung des Isoxazolinrings. Ein Boc-geschütztes Cycloserin wird selektiv alkyliert und anschließend entschützt, um das entsprechende Amin zu erhalten, das dann mit einem Acylchlorid zu einem Acetophenon reagiert. Zwei weitere Syntheseschritte führen dann zum Isocycloseram.^[2]

Isocycloseram wird als Insektizid verwendet. Es wurde von Syngenta Crop Protection entwickelt und 2021 synthetisiert. Es wirkt als nicht-kompetitiver Antagonist des γ-Aminobuttersäure-Rezeptors von Wirbellosen und an einer anderen Stelle als Fiprole und Cyclodiene. Es besitzt eine ausgezeichnete Wirksamkeit und Selektivität gegen wirbellose Schädlinge.^[5][6][7]

In der Europäischen Union und in der Schweiz ist der Wirkstoff nicht für Pflanzenschutzmittel zugelassen.^[8] In Kanada, Argentinien und Australien wird Isocycloseram eingesetzt.^[3]

1. ↑ ^{a b} Australian Pesticides and Veterinary Medicines Authority: Public Release Summary on the evaluation of the active constituent isocycloseram in the product Simodis Plinazolin Technology Insecticide, 2022, abgerufen am 3. Dezember 2025.
2. ↑ ^{a b c d} Peter Maienfisch, Ir. Sven Mangelinckx: Recent Highlights in the Discovery and Optimization of Crop Protection Products. Academic Press, 2021, ISBN 978-0-12-821036-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Isocycloseram in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 5. Dezember 2025.
4. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. ↑ Ronald Zanetti, Jessica J. Sanches, Andrea V. A. Wenzel, Khalid Haddi, Henrique Ferreira, Leandro V. Santos: Isocycloseram: A new active ingredient for leaf-cutting ants control. In: PLOS ONE. Band 19, Nr. 5, 2024, S. e0300187, doi:10.1371/journal.pone.0300187, PMID 38722866. 
6. ↑ Recent Highlights in the Discovery and Optimization of Crop Protection Products. Academic Press, 2021, The discovery of isocycloseram: A novel isoxazoline insecticide, S. 165–212, doi:10.1016/b978-0-12-821035-2.00008-5. 
7. ↑ Judith Blythe, Fergus G. P. Earley, Katarzyna Piekarska-Hack, Lucy Firth, Julia Bristow, Elizabeth A. Hirst, James A. Goodchild, Elke Hillesheim, Andrew J. Crossthwaite: The mode of action of isocycloseram: A novel isoxazoline insecticide. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 187, 2022, S. 105217, doi:10.1016/j.pestbp.2022.105217. 
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 4. Dezember 2025.

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5S,4R-Isocycloseram: CAS-Nr.: 1309959-62-3, EG-Nr.: 941-777-4, ECHA-InfoCard: 100.235.556, PubChem: 118261601, ChemSpider: 128919235, Wikidata: Q137209259.