Isoprocarb
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Isoprocarb | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H15NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 193,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,62 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
128–129 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht in Wasser (265 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Isoprocarb ist ein synthetisches Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Carbamate. Es wurde 1970 von der Firma Bayer eingeführt.
Gewinnung und Darstellung
Isoprocarb kann durch die Reaktion von 2- Isopropylphenol mit Phosgen und Methylamin gewonnen werden.[4]
Wirkungsweise
Isoprocarb hat die gleiche Wirkungsweise wie alle Carbamat-Insektizide. Es hemmt das Enzym Acetylcholin-Esterase in den Synapsen des Nervensystems. Dies bewirkt, dass die Reizweiterleitung der Nerven nicht mehr funktioniert, was Lähmung bis hin zum Atemstillstand und zuletzt den Tod zur Folge hat.[1]
Einsatzgebiete
Isoprocarb kann gegen ein breites Spektrum an Insekten verwendet werden. So wird es zum Beispiel im Obst- und Gemüseanbau gegen Blattläuse und -wanzen, Zikaden, Käfer und Psylliden eingesetzt.[1]
Toxikologie
Isoprocarb wird von der World Health Organization als Klasse-II-Toxin (moderat gefährlich) eingestuft.[5] Vergiftungen mit Isoprocarb können Symptome wie Muskelschwäche, Schwindel, Müdigkeit, Übelkeit und Kopfschmerzen sowie Störungen des zentralen Nervensystems hervorrufen.[6] In Studien mit Hühnern konnte festgestellt werden, dass Isoprocarb negative Veränderungen des Blutbildes verursacht sowie lebertoxisch ist.[7]
Isoprocarb ist giftig für Bienen und Wasserorganismen und wird als umweltgefährdend eingestuft.[1] Die Verbindung ist nicht sehr persistent in der Umwelt mit einer Halbwertszeit von 3 bis 20 Tagen.[6]
Analytik
Zum zuverlässigen Nachweis und zur Quantifizierung von Isoprocarb können flüssigchromatographischer Methoden verwendet werden. Die Identifizierung kann nach der chromatographischen Trennung mit einem Massenspektrometer erfolgen.[8]
Zulassung
Isoprocarb ist in der Europäischen Union nicht zugelassen. In allen Lebensmitteln beträgt die Rückstandshöchstmenge 0,01 mg/kg.[9] In Kambodscha, Vietnam und auf den Philippinen ist es zugelassen.[6]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Isoprocarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2018.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 2-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Isoprocarb in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juni 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 85 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ International Program on Chemical Safety., Inter-Organization Programme for the Sound Management of Chemicals., World Health Organization.: WHO recommended classification of pesticides by hazard and guidelines to classification 2009. World Health Organization, Geneva 2010, ISBN 92-4154796-0.
- ↑ a b c Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3.
- ↑ M. F. Rahman, M. K. J. Siddiqui, M. Mahboob, M. Mustafa: Haematological and hepatotoxic effects of isoprocarb in chicken. In: Journal of Applied Toxicology. Band 10, Nr. 3, Juni 1990, S. 187–192, doi:10.1002/jat.2550100308.
- ↑ Derick Lucas: Optimizing Sample Preparation for LC/MS/MS of Pesticide Residues in Herbal Teas. (PDF) In: Agilent Technologies, Inc. 17. Dezember 2013, abgerufen am 28. Juni 2018 (englisch).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isoprocarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Mai 2018.