Isoxaflutol
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Isoxaflutol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H12F3NO4S | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 359,32 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,59 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
140 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser (6,2 mg·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Isoxaflutol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxazole, das einen zusätzlichen Cyclopropylsubstituenten aufweist.
Gewinnung und Darstellung
Isoxaflutol kann durch Reaktion von 1-(4-Trifluormethyl-2-methylsulfonylphenyl)-3-cyclopropyl-2-ethoxymethylenpropan-1,3-dion mit Hydroxylamin gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Isoxaflutol ist ein weißer Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist stabil als Feststoff und in Lösung bei pH-Werten von 6 und kleiner.[5]
Verwendung
Isoxaflutol wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2] Es wird seit seiner Markteinführung 1995 als Herbizid gegen Gräser und breitblättrige Unkräuter wie Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Setaria faberi, Setaria viridis und Panicum-Arten bei Mais und Zuckerrüben verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Enzyms 4-Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase (HPPD).[5]
Bayer CropScience vermarktet Isoxaflutol zusammen mit dem Safener Cyprosulfamid als Balance Flexx.[6]
In den USA sind seit 2012 Sojabohnen auf dem Markt, die gegen Isoxaflutol tolerant sind.[7] Eine Zulassung von Isoxaflutol für Sojabohnen wird daher erwartet.[8]
Zulassung
In Europa wurde die Aufnahme in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG am 6. März 1996 von der französischen Firma Rhône-Poulenc Secteur Agro beantragt.[9] In der Europäischen Union darf Isoxaflutol seit Oktober 2003 für Anwendungen als Herbizid zugelassen werden.[10] In den USA wurde es 1998 zugelassen.[11]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Adengo und Merlin) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[12]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt Isoxaflutole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b c d e Eintrag zu Isoxaflutole in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. November 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 5-Cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl-α,α,α-trifluor-2-mesyl-p-tolylketon in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. April 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag zu Isoxaflutole in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 11. Januar 2013.
- ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 379 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Bayer Balance Flexx Herbicide. Bayer AG, abgerufen am 22. August 2017 (englisch).
- ↑ ISAAA: GM Events with Isoxaflutole herbicide tolerance
- ↑ Minnesota New Active Ingredient Review, Mai 2015
- ↑ 96/524/EG: Entscheidung der Kommission vom 29. Juli 1996 über die grundsätzliche Anerkennung der Vollständigkeit der Unterlagen, die zur eingehenden Prüfung im Hinblick auf eine etwaige Aufnahme von Isoxaflutol in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln eingereicht wurden (Text von Bedeutung für den EWR), Amtsblatt Nr. L 220 vom 30/08/1996 S. 0027–0028.
- ↑ Richtlinie 2003/68/EG der Kommission vom 11. Juli 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Trifloxystrobin, Carfentrazone-ethyl, Mesotrione, Fenamidone und Isoxaflutole (PDF)
- ↑ EPA: Isoxaflutole Summary Document Registration Review: Initial Docket June 2011. Abgerufen am 22. August 2017.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isoxaflutole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Isoxaflutole“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.