Lumisterol

Strukturformel
Strukturformel von Lumisterol
Allgemeines
Name Lumisterol
Andere Namen
  • (3β,9β,10α,22E)-Ergosta-5,7,22-trien-3-ol
  • 9β,10α-Ergosta-5,7,22-trien-3-ol
  • 9β,10α-Ergosta-5,7,22-trien-3β-ol
  • 9β,10α-Ergosterol
Summenformel C28H44O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 474-69-1
EG-Nummer 207-487-0
ECHA-InfoCard 100.006.808
PubChem 6436872
ChemSpider 4941479
Wikidata Q6703340
Eigenschaften
Molare Masse 396,659 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

48–52 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Chloroform, Ethylacetat und Methanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lumisterol ist eine Verbindung, die zur Vitamin-D-Familie der Steroidverbindungen gehört. Es ist das (9β,10α)-Stereoisomer von Ergosterol und entstand als photochemisches Nebenprodukt bei der Herstellung von Vitamin D1, das ein Gemisch aus Vitamin D2 und Lumisterol war.[3][4] Vitamin D2 kann aus Lumisterol durch eine elektrozyklische Reaktion und anschließende sigmatrope [1,7]-Hydridverschiebung gebildet werden.

Lumisterol hat ein Analogon auf Basis von 7-Dehydrocholesterin, das als Lumisterol 3[5] bekannt ist.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu Lumisterol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 2. Mai 2021 (PDF).
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Paul M. Dewick: Medicinal natural products : a biosynthetic approach. 2nd ed Auflage. Wiley, Chichester, West Sussex, England 2002, ISBN 0-470-84627-5.
  4. ↑ Neurath Hans: Perspectives in Biochemistry. CUP Archive, 1989 (google.de [abgerufen am 1. Mai 2021]).
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Lumisterol 3: CAS-Nr.: 5226-01-7, EG-Nr.: 226-025-9, ECHA-InfoCard: 100.023.660, PubChem: 111049, ChemSpider: 99690, Wikidata: Q106039637.