MCPB

Strukturformel
Allgemeines
Name	MCPB
Andere Namen	4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)butansäure (IUPAC); 2,4-MCPB; U 46 MCPB-Fluid; 4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)buttersäure;
Summenformel	C11H13ClO3
Kurzbeschreibung	farbloser brennbarer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-365-3
ECHA-InfoCard	100.002.151
PubChem	7207
ChemSpider	6938
Wikidata	Q424951
Eigenschaften
Molare Masse	228,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,254 g·cm−3
Schmelzpunkt	100 °C
Siedepunkt	> 280 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (44 mg·l−1 bei 20 °C); löslich in Aceton, Dichlormethan und Ethanol;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐410
	P: 270‐273‐301+312‐391‐501
Toxikologische Daten	680 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 7,9 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 h, Medianwert);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

MCPB ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenoxycarbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

MCPB kann durch Reaktion von o-Kresol mit Chlor und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes 2-Methyl-4-chlorphenol mit γ-Butyrolacton gewonnen werden. Alternativ kann 2-Methyl-4-chlorphenol mit 4-Chlorbutyronitril und Natriumhydroxid zu MCPB umgesetzt werden.^[4]

Eigenschaften

MCPB ist ein farbloser brennbarer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich beim Erhitzen. Das technische Produkt ist gelblich braun.^[1]^[2]

Verwendung

MCPB wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.^[1] Es wurde 1964 in den USA zugelassen und als Herbizid für den Einsatz bei Erbsen vor deren Blüte zur Bekämpfung von Disteln, Hahnenfuß, Vogelknöterich und anderen breitblättrigen Unkräutern eingesetzt.^[2]

Zulassung

Der Wirkstoff MCPB wurde mit Wirkung vom 1. Mai 2006 in der Europäischen Union für Anwendungen als Herbizid zugelassen.^[5] In Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Deutschland nicht.^[6]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu MCPB in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Eintrag zu 2-METHYL-4-CHLOROPHENOXYBUTYRIC ACID in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.
↑ Eintrag zu MCPB in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 773 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Richtlinie 2005/57/EG (PDF) der Kommission vom 21. September 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe MCPA und MCPB.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu MCPB in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „MCPB“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu MCPB in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[hsdb-2] Eintrag zu 2-METHYL-4-CHLOROPHENOXYBUTYRIC ACID in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.

[CLP_100.002.151-3] Eintrag zu MCPB in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 773 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Richtlinie 2005/57/EG (PDF) der Kommission vom 21. September 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe MCPA und MCPB.

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu MCPB in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „MCPB“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

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