Mecetroniumetilsulfat

Strukturformel
Mecetroniumetilsulfat (Strukturformel)
Allgemeines
Name Mecetroniumetilsulfat
Andere Namen
  • Mecetroniumethylsulfat
  • Ethylhexadecyldimethylazanium-ethylsulfat (IUPAC)
  • CETYL ETHYLDIMONIUM ETHOSULFATE (INCI)[1]
Summenformel C22H49NO4S
Kurzbeschreibung

farbloses bis gelbliches Pulver mit leicht süßlichem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3006-10-8
EG-Nummer 221-106-5
ECHA-InfoCard 100.019.188
PubChem 68650
Wikidata Q15632826
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiseptikum

Eigenschaften
Molare Masse 423,69 g·mol−1
Löslichkeit

sehr gut löslich in Aceton, Ethanol und Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​410
EUH: 071
P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mecetroniumetilsulfat (MES) ist ein Tensid und Desinfektionsmittel[3], das zur chemischen Stoffklasse der quartären Ammoniumverbindungen gehört.[6] Es wird seit Jahrzehnten – als Gemisch zusammen mit 1-Propanol, 2-Propanol und Patentblau[7] – zur Händedesinfektion verwendet.[8][9][10][11]

Gewinnung und Darstellung

Mecetroniumetilsulfat kann durch Quaternierung von Dimethylhexadecylamin mit Diethylsulfat gewonnen werden.

Pharmakologische Eigenschaften

Die Substanz hat eine umfassende Wirksamkeit gegenüber Bakterien, Viren und Pilzen (C. albicans – Hefepilze).[7] Die Wirksamkeit ist gegenüber grampositiven Bakterien wesentlich höher als gegen gramnegative Bakterien.[7]

MES wirkt als Teil des Produktes Sterillium (und dessen Produktvarianten) zusammen mit Alkohol SARS-CoV[12] und SARS-CoV2 inaktivierend.[13]

In einer dermatologischen Studie wurde eine signifikante Wirkung von MES nachgewiesen, welche zu einer Glättung der Haut führt.[14][15] Aktuelle Forschung untersucht die antimikrobielle Wirksamkeit von MES.[16]

Siehe auch

Handelsnamen

Literatur

  • Günter Kampf (Hrsg.): Hände-Hygiene im Gesundheitswesen. Springer, Berlin und Heidelberg 2003, ISBN 3-540-44200-6, S. 85–87.
  • Sarah Tschudin-Sutter, Daniel Sepulcri, Marc Dangel, Anja Ulrich, Reno Frei, Andreas F. Widmer: Simplifying the World Health Organization Protocol: 3 Steps Versus 6 Steps for Performance of Hand Hygiene in a Cluster-randomized Trial. In: Clinical Infectious Diseases. Band 69, Nr. 4, 1. August 2019, S. 614–620, doi:10.1093/cid/ciy948.
  • F. v. Rheinbaben, M. H. Wolff: Handbuch der viruswirksamen Desinfektion. Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 2002, ISBN 978-3-642-63179-5, doi:10.1007/978-3-642-56394-2.
  • 50 Jahre Sterillium 50 Jahre Vertrauen. Die wichtigsten Studien zu Wirksamkeit, Hautverträglichkeit und Compliance. Hartmann. 2016 (PDF).

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu CETYL ETHYLDIMONIUM ETHOSULFATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Dezember 2021.
  2. ↑ Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August W. Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E-O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 824 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b Eintrag zu Mecetronium-etilsulfat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. August 2013.
  4. ↑ Eintrag zu Mecetroniumetilsulfat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. März 2022. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Eintrag zu Mecetronium etilsulfate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. März 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ National Center for Biotechnology Information, U. S. National Library of Medicine 8600 Rockville Pike, Bethesda MD, 20894 Usa: Review of preparations used for hand hygiene. World Health Organization, 2009 (nih.gov [abgerufen am 2. Juni 2021]).
  7. ↑ a b c Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 8: Stoffe E-O. Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 1993, ISBN 978-3-642-63428-4, doi:10.1007/978-3-642-57994-3.
  8. ↑ InfoCard zu Mecetronium etilsulfate der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. Juni 2021.
  9. ↑ Avoxa-Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH: Infektionen: Welche Desinfektionsmittel schützen vor Coronaviren und Grippe? Abgerufen am 2. Juni 2021.
  10. ↑ Axel Kramer, Ingeborg Schwebke, Günter Kampf: How long do nosocomial pathogens persist on inanimate surfaces? A systematic review. In: BMC Infectious Diseases. Band 6, Nr. 1, Dezember 2006, S. 130, doi:10.1186/1471-2334-6-130, PMID 16914034, PMC 1564025 (freier Volltext).
  11. ↑ Avoxa-Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH: Handekzem: Nährboden für Klinikkeime. Abgerufen am 2. Juni 2021.
  12. ↑ H.F. Rabenau, G. Kampf, J. Cinatl, H.W. Doerr: Efficacy of various disinfectants against SARS coronavirus. In: Journal of Hospital Infection. Band 61, Nr. 2, Oktober 2005, S. 107–111, doi:10.1016/j.jhin.2004.12.023, PMID 15923059, PMC 7132504 (freier Volltext).
  13. ↑ Welche Produkte zur Händedesinfektion sind bei dem neuartigen Coronavirus SARS-CoV-2 wirksam? Abgerufen am 2. Juni 2021.
  14. ↑ A. Kramer, V. Mersch-Sunfermann, H. Gerdes, F.-A. Pitten, H. Tronnier: Toxikologische Bewertung für die Händedesinfektion relevanter antimikrobieller Wirkstoffe. In: Hände-Hygiene im Gesundheitswesen. Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 2003, ISBN 978-3-642-62908-2, S. 105–174, doi:10.1007/978-3-642-55718-7_5.
  15. ↑ STUDIE: Die Hautverträglichkeit von Mecetroniumetilsulfat in einem Händedesinfektionsmittel – eine klinische Studie. Abgerufen am 3. Juni 2021.
  16. ↑ G. Kampf: Lack of antimicrobial efficacy of mecetronium etilsulfate in propanol-based hand rubs for surgical hand disinfection. In: Journal of Hospital Infection. Band 96, Nr. 2, Juni 2017, S. 189–191, doi:10.1016/j.jhin.2017.03.001.
  17. ↑ Sterillium® – Home. Abgerufen am 2. Juni 2021 (englisch).