Mephosfolan

Strukturformel
Racemat
Allgemeines
Name	Mephosfolan
Andere Namen	Diethyl(4-methyl-1,3-dithiolan-2-yliden)phosphoramidat (IUPAC)
Summenformel	C8H16NO3PS2
Kurzbeschreibung	dunkelgelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 950-10-7 EG-Nummer 213-447-3 ECHA-InfoCard 100.012.225 PubChem 9568069 ChemSpider 13113 Wikidata Q27155769
Eigenschaften
Molare Masse	269,3 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,539 g·cm−3 (26 °C)[2][3]
Siedepunkt	120 °C (0,0013 hPa)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (57 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310​‐​411 P: 262​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310[2]
Toxikologische Daten	9 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mephosfolan (Name nach ISO und BSI) ist eine chemische Verbindung, die von American Cyanamid als Insektizid entwickelt, patentiert und 1963 auf den Markt gebracht wurde.^[5] Es wirkt auch akarizid.^[1] Die Aufnahme in die Anlage III des Rotterdamer Übereinkommens wird evaluiert.^[6]

Mephosfolan kann durch Reaktion von 1,2-Propandithiol mit Chlorcyan und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit Diethylchlorthiophosphat gewonnen werden.^[7]

In der Europäischen Union und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Mephosfolan enthalten.^[8]

Die Verbindung wird in der Forschung hinsichtlich ihres Transfers über die Plazenta und die Milch von Mäusen untersucht.^[9]

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Mephosfolan (Ref: ENT 25991) in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 18. Dezember 2023.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Mephosfolan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Datenblatt Mephosfolan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Dezember 2023 (PDF).
4. ↑ Eintrag zu Mephosfolan in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. Dezember 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ C. Fest, K.-J. Schmidt: The Chemistry of Organophosphorus Pesticides. Springer Berlin Heidelberg, 2012, ISBN 978-3-642-68441-8, S. 121 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Candidate Chemicals to CRC. Secretariat of the Rotterdam Convention, abgerufen am 18. Dezember 2023. 
7. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Elsevier Science, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 379 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mephosfolan in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 19. Dezember 2023.
9. ↑ Ahmed K Salama: Lactational Exposure to Pesticides: A Review. In: Toxicology: Open Access. Band 03, Nr. 01, 2017, doi:10.4172/2476-2067.1000122.