Methylisoeugenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylisoeugenol
Andere Namen	1,2-Dimethoxy-4-propenylbenzol (IUPAC) Isoeugenolmethylether 4-Prop-1-enylveratrol
Summenformel	C11H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-16-3 (unspezifiziert) 6379-72-2 (trans-Isomer) 6380-24-1 (cis-Isomer) EG-Nummer 202-224-6 ECHA-InfoCard 100.002.023 PubChem 7128 ChemSpider 6861 Wikidata Q27108981
Eigenschaften
Molare Masse	178,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,05 g·cm−3 (25 °C)[1]
Siedepunkt	262–264 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,3 g/l bei 20 °C, trans-Isomer)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methylisoeugenol ist eine chemische Substanz aus der Gruppe der Ether, welche sich von Isoeugenol ableitet.

Wegen der in Methylisoeugenol enthaltenen Doppelbindung existieren zwei Isomere: cis- und trans-Methylisoeugenol mit unterschiedlichen physikalische Eigenschaften.

Methylisoeugenol kommt in Kalmus,^[2][3] Estragon,^[2] Zitronengräser (Cymbopogon nardus, Cymbopogon interianus),^[2] Muskatnuss,^[3] Basilikum^[2] und Tagetes lucida^[2] vor. Trans-Methylisoeugenol und cis-Methylisoeugenol können in den Blättern des Ceylon-Zimtbaum nachgewiesen werden.^[4][5]

Methylisoeugenol wird in Parfüms mit Nelkenbasis verwendet.^[6]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Methylisoeugenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e} METHYL-ISOEUGENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.
3. ↑ ^{a b} TRANS-ISOEUGENOL-METHYL-ETHER (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.
4. ↑ (E)-METHYL-ISOEUGENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.
5. ↑ (Z)-METHYL-ISOEUGENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.
6. ↑ Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 135, doi:10.1002/14356007.a11_141.