Monuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Monuron
Andere Namen	3-(4-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff N′-(4-Chlorphenyl)-N,N-dimethylharnstoff
Summenformel	C9H11ClN2O
Kurzbeschreibung	grau/weißer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 150-68-5 140-41-0 (Trichloracetatsalz) EG-Nummer 205-766-1 ECHA-InfoCard 100.005.243 PubChem 8800 ChemSpider 8470 Wikidata Q6406955
Eigenschaften
Molare Masse	198,65 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,27 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	170,5–171,5 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,23 g·l−1 bei 20 °C)[1] geringfügig löslich in Ethanol, Aceton und anderen polaren organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​410 P: 201​‐​273​‐​301+312+330​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	1050 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 2500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Monuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe.

Monuron kann durch Reaktion von 4-Chlorphenylisocyanat mit Dimethylamin gewonnen werden.^[4]

Monuron ist ein grauweißer, geruchloser, nicht flüchtiger, schwer entzündbarer Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.^[1] Er wird von Säuren und Laugen hydrolysiert.^[2]

Monuron ist strukturell nahe verwandt mit Fenuron und Diuron. Die Verbindungen unterscheiden sich nur durch die Anzahl der Chlorsubstituenten.

Monuron wird als Herbizid^[1] sowie als Beschleuniger bei der Epoxidharz-Herstellung verwendet.^[2] Die Wirkung als Herbizid beruht auf der Hemmung des Elektronentransportes im Photosystem II.^[5] Es wurde ab 1951 von DuPont als Herbizid vermarktet.^[6]

Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In keinem EU-Land sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Monuron zugelassen, auch nicht in der Schweiz.^[7] Es wurde jedoch in der Vergangenheit z. B. in Dänemark von 1956 bis 1977 als Herbizid verkauft.^[8]

Monuron ist wegen möglicher krebserzeugender Wirkung beim Menschen als krebserzeugend, Kategorie 2 eingestuft.^[2]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Monuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Monuron (PDF; 218 kB) bei Gischem.
3. ↑ Eintrag zu Monuron in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Eintrag zu Monuron in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 6. März 2013.
5. ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 764 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ David A. Hounshell, John Kenly Smith: Science and Corporate Strategy: Du Pont R and D, 1902-1980. Cambridge University Press, 1988, ISBN 978-0-521-32767-1, S. 455 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Monuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.
8. ↑ Akademischer Hinweis zu den Ergebnissen des Massen-Screenings 2019. (PDF; 797 KB) In: Miljøstyrelsen. Miljø- og Fødevareministeriet, 13. März 2020, abgerufen am 3. April 2025 (dänisch).