Nitrapyrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nitrapyrin
Andere Namen	2-Chlor-6-(trichlormethyl)pyridin
Summenformel	C6H3Cl4N
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit leicht süßlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1929-82-4 EG-Nummer 217-682-2 ECHA-InfoCard 100.016.076 PubChem 16004 Wikidata Q1993935
Eigenschaften
Molare Masse	230,91 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,55 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	62,5–62,9 °C[2]
Siedepunkt	136–137,5 °C (11 mbar)[2]
Dampfdruck	0,373 Pa (20 °C)[3][4]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (40–60 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​411 P: 264​‐​273​‐​301+330+331​‐​312​‐​391​‐​501[2]
MAK	Schweiz: 10 mg·m−3[6]
Toxikologische Daten	940 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2][7] 710 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[7] 850 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nitrapyrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Pyridine.

Nitrapyrin kann durch Photochlorierung von 2-Picolin gewonnen werden.^[8]

Nitrapyrin ist ein brennbarer weißer Feststoff mit leicht süßlichem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2][9] Das technische Produkt enthält auch noch andere chlorierte Pyridine wie 2,4-Dichlor-6-trichlormethylpyridin^[10].^[8]

Nitrapyrin (Handelsname N-Serve) wird als Nitrifikationshemmer verwendet. Es hemmt die Nitrifikation in Getreide und verminderte die Stickstoffverluste von Ackerboden.^[11] Es wurde 1974 in den USA zugelassen^[9] und hemmt bzw. tötet Nitrosomonas-Bakterien.^[8]

In den Staaten der EU einschließlich Deutschland und Österreich wie auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[12]

• Cornell University: Nitrapyrin - Chemical Fact Sheet 6/85

1. ↑ Heinrich Dittmar, Manfred Drach, Ralf Vosskamp, Martin E. Trenkel, Reinhold Gutser, Günter Steffens: Fertilizers, 2. Types. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.n10_n01. 
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Nitrapyrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Montgomery, J.H., Editor (1993) Agrochemicals Desk Reference. Environmental Data. Lewis Publishers, Inc., Chelsea, Michigan.
4. ↑ Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma, Sum Chi Lee: Handbook of physical-chemical properties and environmental fate for organic chemicals, Vol. IV, 2nd Edition, CRC Press, 2006, ISBN 978-1-56670-687-2, S. 4082.
5. ↑ Eintrag zu Nitrapyrin in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 1929-82-4 bzw. Nitrapyrin), abgerufen am 2. November 2015.
7. ↑ ^{a b} Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a22_399. 
8. ↑ ^{a b c} Ullmann’s Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5, S. 58 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ ^{a b} EPA: Nitrapyrin (PDF; 1,3 MB).
10. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Dichlor-6-trichlormethylpyridin: CAS-Nr.: 1129-19-7, PubChem: 70788, Wikidata: Q81989529.
11. ↑ H. W. Scherer, K. Mengel: Einfluß von Stroh und Nitrapyrin auf den verfügbaren Stickstoff im Boden, den Ertrag und den Stickstoffentzug von Lolium multiflorum. In: Zeitschrift für Pflanzenernährung und Bodenkunde, 1981, Volume 144, Issue 3, S. 254–262; doi:10.1002/jpln.19811440304.
12. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.