Ornithursäure

Strukturformel
L-Ornithursäure
Allgemeines
Name Ornithursäure
Andere Namen
  • Dibenzoylornithin
  • 2,5-Dibenzamidopentansäure
  • N2,N5-Dibenzoyl-L-ornithin
  • Dibenzoylamidovaleriansäure
Summenformel C19H20N2O4
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 495-46-5
PubChem 184849
ChemSpider 160712
Wikidata Q2031298
Eigenschaften
Molare Masse 340,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

189 °C[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ornithursäure, auch Dibenzoylornithin, ist ein Exkretionsprodukt bei Vögeln, das der Entgiftung von Benzoesäure dient. Sie wird aus der Aminosäure L-Ornithin und zwei Molekülen Benzoesäure synthetisiert.[4]

Geschichte

Die Verbindung wurde Mitte des 19. Jahrhunderts von Charles Upham Shepard[5] entdeckt, aber für eine andere Säure gehalten. 1877 wurde sie dann von Max Jaffé näher untersucht.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d August Kekulé, Richard Anschütz, Gustav Schultz, Wilhelm LaCoste: Lehrbuch der organischen Chemie. 1867, S. 447 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ Eintrag zu l-Ornithin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ Heinz Penzlin: Lehrbuch der Tierphysiologie. 5. Auflage. Gustav Fischer Verlag, Jena 1991, ISBN 3-334-60363-6.
  5. ↑ Zeitschrift für rationelle Medicin, Band 3, 1868, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.