Oxadiazon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxadiazon
Andere Namen	3-(2,4-Dichlor-5-(1-methylethoxy)phenyl)-5-(1,1-dimethylethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on 5-tert-Butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on
Summenformel	C15H18Cl2N2O3
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 19666-30-9 EG-Nummer 243-215-7 ECHA-InfoCard 100.039.272 PubChem 29732 ChemSpider 27628 Wikidata Q1691365
Eigenschaften
Molare Masse	345,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,26 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	90 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,0 mg·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Methanol, Ethanol, Cyclohexan, Aceton, Isophoron, Methylethylketon, Toluol, Benzol, Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​501[4]
Toxikologische Daten	3500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxadiazon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxadiazole.

Oxadiazon kann durch Reaktion von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol mit Isopropanol, Hydrazin, Pivaloylchlorid und Phosgen gewonnen werden.^[2]

Alternativ kann es durch Reaktion von 2,4-Dichlor-5-isopropoxyphenylhydrazin mit Trimethylacetylchlorid und anschließende Reaktion mit Phosgen gewonnen werden.^[5]

Oxadiazon ist ein Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Oxadiazon wird als Vorauflauf- und Nachauflaufherbizid verwendet. Es wird vor allem bei Baumwolle, Reis, Soja und Sonnenblumen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase (PPO).^[6]

Oxadiazon ist ein in der Europäischen Union mit gewissen Auflagen zugelassener Pflanzenschutzwirkstoff.^[7] In der Schweiz, in Deutschland und Österreich sind allerdings keine Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff zugelassen,^[8] jedoch in Portugal. Zudem wird der von Bayer hergestellte Wirkstoff auch auf dem brasilianischen und südafrikanischen Markt vertrieben.^[9] In den USA wurde es 1978 zugelassen.^[10]

• Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance oxadiazon. In: EFSA (Hrsg.): EFSA Journal. Band 8, Nr. 2, 2010, 1389, doi:10.2903/j.efsa.2010.1389 (freier Volltext). 

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Oxadiazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Juni 2012. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Oxadiazon in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.
3. ↑ Eintrag zu 3-2,4-dichloro-5-(1-methylethoxy)phenyl-5-(1,1-dimethylethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Datenblatt Oxadiazon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 482 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Eintrag zu Oxadiazon in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 3. November 2017.
7. ↑ Richtlinie 2010/39/EU der Kommission vom 22. Juni 2010 zur Änderung von Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates hinsichtlich Sonderbestimmungen zu den Wirkstoffen Clofentezin, Diflubenzuron, Lenacil, Oxadiazon, Picloram und Pyriproxyfen (PDF)
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oxadiazon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
9. ↑ Benjamin Luig, Fran Paula de Castro und Alan Tygel (beide Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida), Lena Luig (INKOTA-netzwerk), Simphiwe Dada (Khanyisa), Sarah Schneider (MISEREOR) und Jan Urhahn (Rosa-Luxemburg-Stiftung): Gefährliche Pestizide. (PDF; 2,4 MB) von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards. Rosa-Luxemburg-Stiftung, INKOTA-netzwerk, Bischöfliches Hilfswerk Misereor u. a., April 2020, abgerufen am 25. April 2020. 
10. ↑ EPA: Oxadiazon RED Fact Sheet, 20. Juni 2008, abgerufen am 20. Mai 2017.