Oxycarboxin

Strukturformel
Strukturformel von Oxycarboxine
Allgemeines
Name Oxycarboxin
Andere Namen
  • 5,6-Dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxanilid-4,4-dioxid
  • 2-Methyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiin-3-carboxanilid-4,4-dioxid
  • Plantvax
Summenformel C12H13NO4S
Kurzbeschreibung
  • farblose Kristalle[1]
  • technisch: braun-grauer Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5259-88-1
EG-Nummer 226-066-2
ECHA-InfoCard 100.023.697
PubChem 21330
ChemSpider 20048
Wikidata Q15965116
Eigenschaften
Molare Masse 267,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,14 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

119,5–121,5 °C[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (1 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​412
P: 273[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxycarboxin ist eine chemische Verbindung aus der Familie der Oxathiine und Carbonsäureamide sowie ein 1966 durch Uniroyal (später Chemtura) eingeführtes Fungizid.[2]

Gewinnung und Darstellung

Oxycarboxin kann aus Carboxin durch Oxidation mit Wasserstoffperoxid dargestellt werden.[4]

Verwendung

Oxycarboxin wird als systemisches Fungizid mit kurativer Wirkung gegen Rhizoctonia im Baumwollanbau sowie Rostpilze verwendet.[2] Es wirkt durch Hemmung der Succinat-Dehydrogenase.

Zulassung

Oxycarboxin war von 1971 bis 1986 in Deutschland,[5] in Österreich dagegen bis 2007 zugelassen.[6] Der Wirkstoff ist in der Europäischen Union kein zulässiger Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln.[7] Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Oxycarboxin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c Eintrag zu Oxycarboxin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. März 2014.
  3. ↑ Eintrag zu Oxycarboxin in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 739 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Zulassungshistorie des BVL.
  6. ↑ Pflanzenschutzmittelregister - Registerauszug: Plantvax.
  7. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF).
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oxycarboxin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.