Pebulat

Strukturformel
Strukturformel von Pebulat
Allgemeines
Name Pebulat
Andere Namen
  • N-Butyl-N-ethyl-S-propylthiocarbamat
  • S-Propyl-N-ethyl-N-butylthiocarbamat
  • Tillam
  • S-Propylbutyl(ethyl)thiocarbamat
Summenformel C10H21NOS
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1114-71-2
EG-Nummer 214-215-4
ECHA-InfoCard 100.012.924
PubChem 14215
Wikidata Q2425263
Eigenschaften
Molare Masse 203,34 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,946 g·cm−3 (30 °C)[1]

Schmelzpunkt

< −78 °C[1]

Siedepunkt

142 °C (27 hPa)[1]

Dampfdruck

0,118 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,1 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​391​‐​501[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pebulat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocarbamate.

Gewinnung und Darstellung

Pebulat kann durch Reaktion von Phosgen mit 1-Propanthiol und deren Produkt mit Butylethylamin gewonnen werden.[3]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 1992

Pebulat wird als Herbizid im Zuckerrüben-, Tabak- und Tomatenanbau verwendet.[4] Die Verbindung wurde 1954 als selektives Vorauflauf-Herbizid von Stauffer Chemical eingeführt.[5][6] Pebulat wirkt durch Hemmung der Lipidsynthese.[7]

Die ausgebrachte Menge sank bis 2008 in den USA auf Null ab.

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8][9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Pebulat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Eintrag zu Pebulate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Сельско-хозяйственный энциклопедический словарь
  5. ↑ Eintrag zu Pebulat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. März 2014.
  6. ↑ Patent US3175897A: Asymmetric thiolcarbamates as herbicides. Angemeldet am 21. August 1962, veröffentlicht am 30. März 1965, Anmelder: Stauffer Chemical, Erfinder: Harry Tilles, Joe Antognini.‌
  7. ↑ Philippa B. Barrett, John L. Harwood: Effects of pebulate and pebulate sulphoxide on very long chain fatty acid biosynthesis. In: Phytochemistry. Band 48, Nr. 3, Juni 1998, S. 441–446, doi:10.1016/s0031-9422(98)00008-9.
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pebulate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.
  9. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.