Penthiopyrad

Strukturformel
Strukturformel von Penthiopyrad
Racemat
Allgemeines
Name Penthiopyrad
Andere Namen

N-[2-(1,3-Dimethylbutyl)thien-3-yl]-1-methyl-3-trifluormethyl-1H-pyrazol-4-carboxamid

Summenformel C16H20F3N3OS
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 183675-82-3
EG-Nummer (Listennummer) 606-001-8
ECHA-InfoCard 100.123.589
PubChem 11388558
ChemSpider 9563463
Wikidata Q14075651
Eigenschaften
Molare Masse 359,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dampfdruck

6,43·10−3 mPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (7,53 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501[3]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Penthiopyrad ist ein 1:1-Gemisch von zwei stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Pyrazol-4-carbonsäureamide. Penthiopyrad wurde um das Jahr 2000 von Mitsui Chemicals als Fungizid entwickelt.[1]

Verwendung

Penthiopyrad ist ein systemisches Fungizid mit präventiver und kurativer Wirkung. Es wirksam gegen die meisten Pilzerkrankungen im Weizen (Septoria: Mycosphaerella graminicola & Septoria nodorum, Braunrost des Weizens, Gelbrost), Gerste (Ramularia collo-cygni, Netzflecken, Rhynchosporium secalis, Zwergrost, PLS), die entsprechenden Krankheiten in Roggen und Triticale sowie Hafer (Hafer-Kronenrost, Echter Mehltau). Im Kernobst können Apfelschorf (Venturia inequalis) und Podosphaera leucotricha bekämpft werden. Auch im Gemüseanbau wird Penthiopyrad verwendet.

Penthiopyrad wirkt durch Hemmung der Succinat-Dehydrogenase (SDH) in der Atmungskette.[5]

Zulassung

Penthiopyrad ist in der Schweiz, in Deutschland, Österreich und weiteren Staaten Europas zugelassen.[6]

In der Schweiz gilt für Baby-Leaf-Salate (einschließlich der Brassica-Arten) ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 50 Milligramm Penthiopyrad pro Kilogramm.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu Penthiopyrad. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juli 2014.
  2. ↑ a b c d Datenblatt Penthiopyrad bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).
  3. ↑ a b Eintrag zu Penthiopyrad in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Eintrag zu penthiopyrad (ISO); (RS)-N-[2-(1,3-dimethylbutyl)-3-thienyl]-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Sektion 35 - Fungizide I: Penthiopyrad: ein neuer fungizider Wirkstoff aus der Gruppe der Carboxamide.
  6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Penthiopyrad in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Penthiopyrad“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
  7. ↑ Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 7. Februar 2020.