Phenisopham

Strukturformel
Strukturformel von Phenisopham
Allgemeines
Name Phenisopham
Andere Namen

SN 58132

Summenformel C19H22N2O4
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57375-63-0
EG-Nummer 260-706-1
ECHA-InfoCard 100.055.170
PubChem 94578
ChemSpider 85345
Wikidata Q27155792
Eigenschaften
Molare Masse 342,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

109 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten

>4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenisopham ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbanilate bzw. Carbamate.

Gewinnung und Darstellung

Phenisopham kann durch Reaktion der Zwischenprodukte aus m-Aminophenol mit Chlorameisensäureisopropylester und N-Ethylanilin mit Phosgen gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Phenisopham ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist[1] Phenisopham unterliegt einer Photo-Fries-Reaktion, bei der Umlagerungsprodukte (Hydroxybenzamid) und Fragmentierungsprodukte (Hydroxyphenylcarbamat und N-Ethylanilin) entstehen.[4]

Verwendung

Phenisopham wurde als Herbizid zur Bekämpfung von breitblättrigem Unkraut bei Baumwolle verwendet und 1977 auf den Markt gebracht.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Phenisopham in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 22. Dezember 2021.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 89 (books.google.com).
  4. ↑ Monica Passananti, Margherita Lavorgna, Maria Rosaria Iesce, Marina DellaGreca, Emma Criscuolo, Alfredo Parrella, Marina Isidori, Fabio Temussi: Chlorpropham and phenisopham: phototransformation and ecotoxicity of carbamates in the aquatic environment. In: Environmental Science: Processes & Impacts. Band 16, Nr. 4, 2014, S. 823–831, doi:10.1039/C3EM00400G.