Pirimicarb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pirimicarb
Andere Namen	5,6-Dimethyl-2-dimethylamino­pyrimidin-4-yl-N,N-dimethyl-carbamat Pirimor
Summenformel	C11H18N4O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23103-98-2 EG-Nummer 245-430-1 ECHA-InfoCard 100.041.285 PubChem 31645 ChemSpider 29348 Wikidata Q419705
Eigenschaften
Molare Masse	238,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,18 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	91,6 °C[2]
Siedepunkt	Zersetzung vor Erreichen des Siedepunkts[2]
Dampfdruck	2,1 mPa (30 °C)[3]
pKS-Wert	4,34[3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3 g·l−1)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+331​‐​317​‐​351​‐​410 P: 201​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​304+340+311[2]
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pirimicarb ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.

Pirimicarb kann durch Reaktion der Zwischenprodukte bei der Reaktion von 2-Methylethylacetoacetat mit N,N-Dimethylguanidinsulfat, sowie Phosgen mit Dimethylamin gewonnen werden.^[5]

Pirimicarb ist ein farbloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.^[2]

Pirimicarb wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.^[2] Es wird als selektives Aphizid (Insektizid gegen Röhrenblattläuse) bei einer großen Anzahl von Getreidearten und anderen Nutzpflanzen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.^[6] Es wurde 1970 erstmals zugelassen.^[7][3] Mit Pirimicarb-desmethyl (CAS-Nummer: 30614-22-3) und Pirimicarb-desmethyl-formamido^[8] existieren zwei Derivate mit ähnlichen Eigenschaften.

Pirimicarb wurde 2006 in der Europäischen Union als Insektizid-Wirkstoff zugelassen.^[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[10]

Pirimicarb hat aus ökotoxikologischer Perspektive negativen Einfluss auf aquatischen Organismen. Der Median der EC₅₀ (48 Std.) für Krustentiere (Daphnia magna) liegt bei 0,01 mg/l.^[2] In der Schweiz wurde der Grenzwert für die zugelassene Konzentration in Oberflächengewässern im Jahresmitte mit 0,09 µg/l festgelegt.^[11] Der PNEC liegt mit 0,1 µg/l leicht darüber.^[12]

In der Schweiz kam es 2019 durch mit Fipronil verunreinigtes Pirimicarb, das in Landi-Agrarmärkten verkauft worden war, zu einem Bienensterben.^[13]

1. ↑ Eintrag zu Pirimicarb in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Pirimicarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c} Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Eintrag zu Pirimicarb in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 91 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ World Health Organization, Food and Agriculture Organization: Pesticide Residues in Food 2004. WHO, 2006, ISBN 978-92-4166520-9, S. 207 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann: Pflanzenkrankheiten Und Pflanzenschutz. Springer, 2009, S. 556 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pirimicarb-desmethyl-formamido: CAS-Nr.: 27218-04-8, EG-Nr.: 634-777-8, ECHA-InfoCard: 100.162.727, PubChem: 185602, ChemSpider: 161354, Wikidata: Q27251398.
9. ↑ Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol (PDF).
10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pirimicarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Pirimicarb“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
11. ↑ UBA – ETOX, Informationssystem Ökotoxikologie und Umweltqualitätsziele, Grenzwerte zu Pirimicarb, abgerufen am 20. Oktober 2024
12. ↑ Monitoring-based Exercise: Second Review of the Priority Substances List under the Water Framework Directive, Seite 274, 2016, abgerufen am 20. Oktober 2024
13. ↑ Illegaler Stoff: Bienensterben im Aargau. In: schweizerbauer.ch. 20. Oktober 2019, abgerufen am 20. Oktober 2019.