Profoxydim

Strukturformel
Komplexes Isomerengemisch – vereinfachte Strukturformel ohne Angaben zur Stereochemie
Allgemeines
Name	Profoxydim
Andere Namen	(5RS)-2-{(EZ)-1-[(2RS)-2-(4-Chlor­phenoxy)propoxyimino]butyl}-3-hydroxy-5-[(3RS)-thian-3-yl]cyclohex-2-en-1-on 2-((EZ)-1-((2RS)-2-(4-Chlorphenoxy)­propoxyimino)butyl)-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-on 2-{N-[2-(4-Chlorphenoxy)propoxybutan]­imidoyl}-3-hydroxy-5-tetrahydro-2H-thiopyran-3-ylcyclohex-2-en-1-on Clefoxydim
Summenformel	C24H32ClNO4S
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 139001-49-3 281664-76-4 (Lithiumsalz) EG-Nummer (Listennummer) 604-105-8 ECHA-InfoCard 100.111.215 PubChem 197395 ChemSpider 170923 DrugBank DB14820 Wikidata Q2014243
Eigenschaften
Molare Masse	466,03 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,198 g·cm−3[1]
Siedepunkt	150–200 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	1,7·10−6 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (27,8 mg·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Methanol, Aceton, 2-Propanol, Ethylacetat, Acetonitril, Dichlormethan, Toluol und 1-Octanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​361d​‐​317 P: 280[4]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Profoxydim ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Cyclohexenoxime.^[1] Profoxydim wurde 1998 von BASF eingeführt.^[5]

Profoxydim ist eine farb- und geruchlose Flüssigkeit. Sie ist stabil gegenüber Hydrolyse und Photolyse, wandelt sich aber abhängig vom pH-Wert durch Oxidation in Sulfoxide um (DT₅₀-Wert zwischen 30 und 300 Tagen).^[1]

Das Profoxydim-Molekül weist mehrere Stereozentren auf: So sind die Kohlenstoffatome C-2 (in der Isopropylgruppe) und C-5 (Verknüpfungsatom des Tetrahydrothiopyranrests) asymmetrisch substituiert und daher chiral; an der Oxim-Gruppierung kann zudem (EZ)-Isomerie auftreten. Im Cyclohexanon-Ring liegt eine Enol-Gruppierung vor, die Keto-Enol-Tautomerie ermöglicht. Die Isomere werden in der Regel als Gemisch eingesetzt.

Der Wirkstoff hemmt die Acetyl-CoA-Carboxylase in der Fettsäure-Biosynthese.^[5]

Profoxydim wird als systemisches Herbizid im Reisanbau verwendet.^[1][5]

In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich oder der Schweiz.^[6]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Active substance | Profoxydim. In: EU Pesticides Database (v.2.2). 17. Juni 2011, abgerufen am 20. August 2021 (englisch, PDF zum Herunterladen). 
2. ↑ Eintrag zu Profoxydim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu 2-{(EZ)-1-[(2RS)-2-(4-chlorophenoxy)propoxyimino]butyl}-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Datenblatt Profoxydim lithium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
5. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Profoxydim. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. März 2015.
6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Profoxydim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.