Prosulfocarb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Prosulfocarb
Andere Namen	S-Benzyl-N,N-dipropylthiocarbamat S-Benzyl-N,N-dipropylcarbamothioat
Summenformel	C14H21NOS
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52888-80-9 EG-Nummer 401-730-6 ECHA-InfoCard 100.100.363 PubChem 62020 ChemSpider 55867 Wikidata Q22808799
Eigenschaften
Molare Masse	251,39 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,042 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	< −10 °C[1]
Siedepunkt	248 °C[1] 341 °C[2]
Dampfdruck	6,93 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (13,2 mg·l−1 bei 20 °C)[1] mischbar mit organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​411 P: 261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352[1]
Toxikologische Daten	1820 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen/Maus, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Prosulfocarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocarbamate.

Prosulfocarb kann durch Reaktion von N,N-Dipropylcarbamoylchlorid mit Benzylmercaptan oder durch Reaktion von Benzylmercaptan mit Phosgen und anschließende Reaktion mit Dipropylamin gewonnen werden.^[3][5]

Prosulfocarb ist eine gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Die Verbindung ist bei 52 °C mindestens zwei Monate stabil.^[3]

Prosulfocarb wird als selektives systemisches Vorauflauf-Herbizid verwendet, das 1988 von ICI (jetzt Syngenta) eingeführt wurde.^[6][7][3] Es wird zur Bekämpfung von Unkräutern, insbesondere Kletten-Labkraut und Gräsern in Wintergetreide, Sommergerste, Sonnenblumen, Ackerbohnen, Futtererbse Kartoffeln und anderen eingesetzt.^[8] Der Wirkstoff inhibiert die Lipid-Biosynthese, indem er die Verlängerung der Fettsäure-Ketten verhindert und so die Bildung von Membran-Lipiden stört und das Pflanzenwachstum mindert.^[6]

In vielen Staaten der EU, darunter auch Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[9]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu Prosulfocarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ EFSA: Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance prosulfocarb. In: EFSA Journal. 5, 2007, S. 111r, doi:10.2903/j.efsa.2007.111r.
3. ↑ ^{a b c d} Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V. N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 415 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Eintrag zu Prosulfocarb in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. April 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 115 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ ^{a b} Eintrag zu Prosulfocarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. März 2019.
7. ↑ BVL: Neue Anwendungsbestimmungen für Pflanzenschutzmittel mit den Wirkstoffen Pendimethalin und Prosulfocarb, abgerufen am 9. März 2019.
8. ↑ Bund: Pflanzenschutzmittel in Kleingewässern
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prosulfocarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Prosulfocarb“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.