Pyrisoxazol
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Diastereomerengemisch – (3R,5R)-Isomer (oben) und (3R,5S)-Isomer (unten) | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Pyrisoxazol | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H17ClN2O | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 288,77 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
54–56 °C[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Pyrisoxazol zählt chemisch zu der Gruppe der Pyridine und Oxazole. Es ist ein Fungizid und gehört zur Wirkstoffgruppe der Conazole, die die C14-Demethylase in der Sterinsynthese hemmen.
Pyrisoxazol wurde 1997 in China bei dem Forschungsinstitut Shenyang Research Institute of Chemical Industry entwickelt und kommt als Diastereomerengemisch, bestehend aus dem (3R,5R)- und dem (3R,5S)-Isomer zum Einsatz.[4][1] Die biologische Aktivität von racemischem Pyrisoxazol ist fast ausschließlich auf das Isomer (3S,5R)-Pyrisoxazol zurückzuführen; die anderen drei Isomere haben eine sehr geringe Aktivität. Alle vier Isomere besitzen eine orthogonale Struktursymmetrie mit der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19). Die Kristallstruktur enthält drei ebene Untereinheiten: einen unregelmäßigen Isoxazolinring, einen Pyridinring und einen Benzolring.[1]
Pyrisoxazol hat eine hohe Aktivität gegen Ascomycota und Basidiomyceten. Es ist in China bereits zur Bekämpfung der Grauschimmelfäule (Botrytis cinerea) im Tomatenanbau zugelassen.[5] In der Europäischen Union und in der Schweiz ist es nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Ziliang Li, Yunbo Cong, Xiaohua Ma, Zhenyun Wei, Chunsheng Cheng, Fanian Shi, Sanxi Li: Absolute configuration of four chiral isomers of pyrisoxazole and their bioactivity. In: Pest Management Science. Band 76, Nr. 11, 2020, S. 3780–3784, doi:10.1002/ps.5928.
- ↑ a b c Eintrag zu Pyrisoxazole bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 26. Januar 2022 (PDF).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Eintrag bei Alan Wood.
- ↑ Fengping Chen, Ping Han, Pengfei Liu, Naiguo Si, Junli Liu, Xili Liu: Activity of the novel fungicide SYP-Z048 against plant pathogens. In: Scientific Reports. Band 4, 25. September 2014, S. 6473, doi:10.1038/srep06473 (nature.com [PDF]).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 26. Juni 2016.