Reactive Blue 7

Strukturformel
Strukturformel von C.I. Reactive Blue 7
Allgemeines
Name C.I. Reactive Blue 7
Andere Namen
  • Cuprat(3-), [C-[[[5-[(4-Amino-6-chlor-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2-sulfophenyl]amino]sulfonyl]-C-(aminosulfonyl)-29H,31H-phthalocyanin-C,C-disulfonato(5-)-κN29,κN30,κN31,κN32]-, Wasserstoff (1:3)
  • Cuprat(3-), [C-[[[5-[(4-Amino-6-chlor-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2-sulfophenyl]amino]sulfonyl]-C-(aminosulfonyl)-29H,31H-phthalocyanin-C,C-disulfonato(5-)-κN29,κN30,κN31,κN32]-, Triwasserstoff
  • C.I. Nr. 74460
Summenformel C41H24ClCuN15O13S5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 12238-09-4
EG-Nummer 235-470-8
ECHA-InfoCard 100.032.234
Wikidata Q135181519
Eigenschaften
Molare Masse 1194,06 g·mol−1[1]
Löslichkeit

sehr gut in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

C.I. Reactive Blue 7 ist ein Reaktivfarbstoff aus der Klasse der Phthalocyaninfarbstoffe.[4][2]

Darstellung

Die Synthese von Reactive Blue 7 geht von Kupferphthalocyanin aus. Mit Chlorsulfonsäure und Thionylchlorid werden die vier Benzolringe des Chromophors chlorsulfoniert und man erhält als Zwischenstufe das Kupferphthalocyanintetrasulfonsäurechlorid.[5] Eine Sulfonsäurechlorid-Gruppe wird mit 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure[S 1] zu dem entsprechenden Sulfonsäureanilid umgesetzt und anschließend erfolgt die Kondensation mit 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin zu dem Dichlortriazin-Farbstoff. Dieser wird anschließend mit Ammoniak zum Monochlortriazin-Farbstoff umgesetzt, wobei gleichzeitig eine der Sulfochloridgruppen zum Sulfonamid reagiert.[6] Die verbleibenden Sulfonchlorid-Gruppen werden zu Sulfonsäure-Gruppen hydrolysiert.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ Substance Details. Environmental Protection Agency, abgerufen am 3. Juli 2025 (englisch).
  2. ↑ a b Reactive Blue 7. In: World dye variety. Abgerufen am 3. Juli 2025 (englisch).
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ a b Edward Noah Abrahart, J. B. Stothers: Reactive dyes. In: britannica.com. Encyclopædia Britannica, Inc., abgerufen am 3. Juli 2025 (englisch).
  5. ↑ G. Booth: Phthalocyanines. In: K. Venkataraman (Hrsg.): The Chemistry of Synthetic Dyes. Band V. Academic Press, New York, London 1971, S. 261.
  6. ↑ E. Siegel: Reactive Groups. In: K. Venkataraman (Hrsg.): The Chemistry of Synthetic Dyes. Band VI. Academic Press, New York, London 1971, S. 131 ff.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure: CAS-Nr.: 88-63-1, EG-Nr.: 201-846-5, ECHA-InfoCard: 100.001.678, GESTIS: 17220, PubChem: 66623, ChemSpider: 59990, Wikidata: Q27269698.