Rebaudiosid A

Strukturformel
Allgemeines
Name	Rebaudiosid A
Andere Namen	(4α)-13-[(2-O-β-D-Glucopyranosyl-3-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-oxy]kaur-6-en-8-carbonsäure β-D-glucopyranosylester REBAUDIOSIDE A (INCI)[1]
Summenformel	C44H70O23
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58543-16-1 EG-Nummer (Listennummer) 611-696-6 ECHA-InfoCard 100.121.892 PubChem 124378 ChemSpider 5294031 DrugBank DB15136 Wikidata Q427000
Eigenschaften
Molare Masse	967,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	242 – 244 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rebaudiosid A ist ein Steviol-Glycosid und findet sich in den Blättern von Stevien-Pflanzen, vorwiegend dem Süßkraut Stevia rebaudiana. Es ist zusammen mit Steviosid Hauptbestandteil des Süßstoff-Gemischs Stevia, das – je nach Anbaugebiet und Pflanzensorte – sieben bis zehn weitere Steviolglycoside enthalten kann^[3][4]. Hervorzuheben sind die positiven sensorischen Eigenschaften des Rebaudiosid-A. Es ist das süßeste, und am wenigsten bittere Glycosid der Pflanzen. Daher ist bei Stevia-Produkten ein hoher Anteil des Stoffes wünschenswert.^[5] Gegenwärtig stellt eine Reinheit von 98 % die höchstmögliche Konzentration von Rebaudiosid A in Stevia Produkten dar, weil es mit aktuellen Verfahren nicht gelingt, die anderen Steviolglycoside vollständig zu entfernen.

Rebaudiosid-A wurde erstmals 1900 durch Ovidio Rebaudi isoliert^[6] und später ihm zu Ehren benannt. Strukturell ähnelt es dem giftigen Atractylosid, mehr noch dem Wedelosid.

• UNIVERSITY OF CALIFORNIA, LOS ANGELES: Toxicology of Rebaudioside A: A Review (PDF; 612 kB)

1. ↑ Eintrag zu REBAUDIOSIDE A in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Rebaudioside A, ≥96 % (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2012 (PDF).
3. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Stevia rebaudiana“ im Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen Abgerufen am 16. November 2011.
4. ↑ Venkata Sai Prakash Chaturvedula, John F. Clos, Joshua Rhea, Dennis Milanowski, Ulla Mocek, Grant E. DuBois, Indra Prakash: Minor diterpenoidglycosides from the leaves of Stevia rebaudiana; Phytochemistry Letters, Vol. 4 (3), September 2011, S. 209–212. doi:10.1016/j.phytol.2011.01.002
5. ↑ Kathrin Zinkant: Stevia: Klägliche Reste einer vermeintlichen Wunderpflanze. Zeit Online, 29. Mai 2014.
6. ↑ O. Rebaudi: Nota sobre el Caá-hee. In: Rev Quimi Farma Buenos Aires (1900), Band 1, S. 2–3.