Sambunigrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sambunigrin
Andere Namen	L-Mandelonitril-β-D-glucopyranosid (S)-O-β-D-Glucopyranosylmandelonitril (S)-(β-D-Glucopyranosyloxy)phenylacetonitril L-Prunasin
Summenformel	C14H17NO6
Kurzbeschreibung	cyanogenes Glycosid[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-19-4 [Sambunigrin, (S)-(–)-Form in der Seitenkette] 138-53-4 [Prulaurasin, Diastereomerengemisch; (RS)-Form in der Seitenkette] PubChem 91434 ChemSpider 82563 Wikidata Q2217000
Eigenschaften
Molare Masse	295,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	151–152 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sambunigrin ist ein cyanogenes Glycosid. Das am Nitril D-konfigurierte Stereoisomer wird als Prunasin, das Gemisch der beiden Diastereomeren Prunasin + Sambunigrin wird als Prulaurasin^{[S 1]} bezeichnet.

Sambunigrin wurde zum ersten Mal 1905 aus dem Schwarzen Holunder isoliert.^[3]

Verschiedene Teile des Schwarzen Holunders (Sambucus nigra) wie Blätter, Rinde, Samen und unreife Beeren enthalten erhebliche Mengen an Sambunigrin.^[4] Auch der Kanadische Holunder (Sambucus canadiensis) bildet zum Teil Sambunigrin. Die Fähigkeit hierzu ist bei der Pflanze allerdings sehr variabel ausgeprägt und öfter fehlt sie auch ganz.^[5]

Wenn der Zuckeranteil (Glucose) durch eine (unspezifische) β-Glucosidase abgespalten wird, entsteht das freie Cyanhydrin. Dieses zerfällt spontan oder enzymkatalysiert in Benzaldehyd und HCN (Blausäure). Durch Erhitzen zerfällt Sambunigrin und verliert somit seine toxische Wirkung. Der Drehwert beträgt −76,3° (λ = 598 nm, in Essigester).^[6]

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Prulaurasin: CAS-Nr.: 138-53-4, PubChem: 120639, ChemSpider: 107701, Wikidata: Q27893921.

• Campa, C. et al. (2000): Analysis of cyanogenic glycosides by micellar capillary electrophoresis. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 739(1), 95–100. PMID 10744317.

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Cyanogene Glycoside. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Em. Bourquelot, Em. Bourquelot, H. Hérissey: Ueber die Isomerie bei den Blausäure liefernden Glykosiden Sambunigrin und Prulaurasin. In: Archiv der Pharmazie. Band 245, Nr. 1, Januar 1907, S. 474–480, doi:10.1002/ardp.19072450153. 
4. ↑ Mateja Senica, Franci Stampar, Robert Veberic, Maja Mikulic‐Petkovsek: The higher the better? Differences in phenolics and cyanogenic glycosides in Sambucus nigra leaves, flowers and berries from different altitudes. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 97, Nr. 8, Juni 2017, S. 2623–2632, doi:10.1002/jsfa.8085. 
5. ↑ Rex A. Buhrmester, John E. Ebinger, David S. Seigler: Sambunigrin and cyanogenic variability in populations of Sambucus canadensis L. (Caprifoliaceae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 28, Nr. 7, August 2000, S. 689–695, doi:10.1016/S0305-1978(99)00105-2. 
6. ↑ chemnetbase.com: JDX91-A:JFL71-A@1@2Vorlage:Toter Link/ccd.chemnetbase.com (Seite dauerhaft nicht mehr abrufbar, festgestellt im Mai 2019. Suche in Webarchiven), abgerufen am 25. Juni 2017.