Santen (chemische Verbindung)

Strukturformel
Strukturformel von Santen
Allgemeines
Name Santen
Andere Namen
  • 2,3-Dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en
  • 2,3-Dimethyl-2-norbornen
Summenformel C9H14
Kurzbeschreibung

Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 529-16-8
PubChem 10720
Wikidata Q104253388
Eigenschaften
Molare Masse 122,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,87 g·cm−3 (bei 17 °C)[2]

Siedepunkt

139–142 °C[3]

Löslichkeit

löslich in Aceton und Benzol[2]

Brechungsindex

1,4688 (bei 17 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Santen (Betonung auf der zweiten Silbe: Santen) ist ein zu den verbrückten cyclischen Kohlenwasserstoffen zählender Naturstoff.

Vorkommen

Sandelholzbaum

Es ist ein Bestandteil ätherischer Öle, genauer des Sandelholzöls und des Fichtennadelöls.[3] Santen wurde dort erstmals 1900 von Friedrich Müller isoliert.[5][6]

Gewinnung und Darstellung

Santen kann durch Reduktion von Camphenilon, anschließende Reaktion mit Phosphorpentachlorid und Abspaltung von Chlorwasserstoff gewonnen werden. Es kann auch aus Fencholen oder Norborneol gewonnen werden.[7][8]

Einzelnachweise

  1. ↑ M. Bergmann, K. Boresch, R. Brieger, F. W. Dafert, O. Dischendorfer, W. Dürr, F. Ehrlich, F. Evers, K. Freudenberg, M. Gierth, M. Hadders, L. Kalb, P. Karrer, G. Klein, L. Kofler, F. Kögl, D. Krüger, R. Lillig, F. Mayer, H. Pringsheim, L. Rosenthaler, H. Rupe, M. Schaerer, W. Schneider, W. Sutthoff, W. Thies, H. K. Thomas, A. Treibs, C. Wehmer, L. Zechmeister, F. Zetzsche: Spezielle Analyse Organische Stoffe II. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-2230-3, S. 571 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ a b c David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press, 2004, ISBN 0-8493-0485-7, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1229.
  4. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. ↑ Hugo Von Soden: Ueber die Bestandteile des ostindischen Sandelholzöles. In: Archiv der Pharmazie. 238, 1900, S. 353–366, doi:10.1002/ardp.19002380506.
  6. ↑ Friedrich Müller: Zur Kenntnis des ostindischen Sandelholzöles. In: Archiv der Pharmazie. 238, 1900, S. 366–383, doi:10.1002/ardp.19002380507.
  7. ↑ J. L. Simonsen: The Terpenes Volume II The Dicyclic Terpenes, Sesquiterpenes and their Derivatives. 1932, S. 206 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Emil Abderhalden: Gerbstoffe, Flechtenstoffe, Saponine, Bitterstoffe, Terpene, Ätherische Öle, Harze, Kautschuk. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-51316-9, S. 266 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).