Silthiofam
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Silthiofam | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
N-Allyl-4,5-dimethyl-2-(trimethylsilyl)thiophen-3-carboxamid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H21NOSSi | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 267,46 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (35,3 mg·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Silthiofam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophencarbonsäureamide.
Gewinnung und Darstellung
Silthiofam kann ausgehend von 3-Chlorbutan-2-on und Methyl-3-methoxyacrylat gewonnen werden.[5]
Verwendung
Silthiofam ist ein von Monsanto entwickeltes und 1999 auf den Markt gebrachtes Fungizid. Der Wirkstoff wirkt durch Hemmung der ATP-Produktion in den Mitochondrien. Er verhindert die Ausschleusung des ATPs durch die undurchlässige innere Mitochondrienmembran durch Translokasen.[6]
Silthiofam wird in Beizmitteln gegen Schwarzbeinigkeit eingesetzt, die durch den Pilz Gaeumannomyces graminis hervorgerufen wird. Silthiofam wirkt protektiv und lang anhaltend.[2]
Zulassung
In der Schweiz und Österreich gibt es keine Zulassung, in Deutschland dagegen ist ein Pflanzenschutzmittel mit Silthiofam als Wirkstoff zugelassen (Handelsname Latitude).[7]
Literatur
- G.L. Bateman, R.J. Gutteridge, J.F. Jenkyn, M.M. Self: Effects of fluquinconazole and silthiofam, applied as seed treatments to single or consecutive crops of wheat, on take-all epidemic development and grain yields. In: Annals of Applied Biology. Band 152, Nr. 2, April 2008, S. 243–254, doi:10.1111/j.1744-7348.2007.00204.x.
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt Silthiofam, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b c d Eintrag zu Silthiofam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. November 2014.
- ↑ a b Eintrag zu Silthiofam in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Silthiofam in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Phillips, Thomas L. Fevig, Patrick H. Lau, George H. Klemm, Michael K. Mao: Process Research on the Synthesis of Silthiofam: A Novel Fungicide for Wheat. In: Organic Process Research & Development. Band 6, Nr. 4, Juli 2002, S. 357–366, doi:10.1021/op020206f.
- ↑ Michael Henningsen: Moderne Fungizide: Pilzbekämpfung in der Landwirtschaft. In: ChiuZ. Band 37, Nr. 2, 2003, S. 98–111, doi:10.1002/ciuz.200300283.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Silthiofam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.