Sinalbin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Sinalbin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C30H42N2O15S2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 734,83 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Sinalbin ist ein Senfölglycosid, das unter anderem im Weißen Senf enthalten ist. Es handelt sich dabei um das Salz von Glucosinalbin mit Sinapin.[1] Sinapin ist wiederum ein Ester der Sinapinsäure mit Cholin.
Vorkommen
Sinalbin ist die Hauptaromakomponente des Weißen Senfs.[3] Es wurde 1831 zum ersten Mal aus der Pflanze isoliert.[4]
Eigenschaften
Aus dem Kation des Sinalbins, Glucosinalbin, wird durch Einwirkung des Enzyms Myrosinase, das in der Zelle der Pflanze an anderer Stelle gespeichert ist, unter Abspaltung der Glucose das Senföl 4-Hydroxybenzylisothiocyanat freigesetzt.[5][6] Dieses erzeugt den typisch scharfen Geschmack des Senfs.[7]
Nachweis
Die wichtigsten Inhaltsstoffe des Weißen Senfs können durch Einsatz der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie in Kopplung mit der Massenspektrometrie qualitativ und quantitativ nachgewiesen werden.[8]
Quellen
- ↑ a b c Eintrag zu Glucosinolate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2013.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Maria Butzenlechner, Susanne Thimet, Klaus Kempe, Hugo Kexel, Hanns-Ludwig Schmidt: Inter- and intramolecular isotopic correlations in some cyanogenic glycosides and glucosinolates and their practical importance. In: Phytochemistry. Band 43, Nr. 3, Oktober 1996, S. 585–592, doi:10.1016/0031-9422(96)00290-7.
- ↑ M. H. Benn: THE SYNTHESIS OF GLUCOSINALBIN AND GLUCOAUBRIETIN. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 43, Nr. 1, 1. Januar 1965, S. 1–5, doi:10.1139/v65-001.
- ↑ Niels Agerbirk, Carl Erik Olsen, Henrik Bak Topbjerg, Jens Christian Sørensen: Host plant-dependent metabolism of 4-hydroxybenzylglucosinolate in Pieris rapae: Substrate specificity and effects of genetic modification and plant nitrile hydratase. In: Insect Biochemistry and Molecular Biology. Band 37, Nr. 11, November 2007, S. 1119–1130, doi:10.1016/j.ibmb.2007.06.009.
- ↑ Shunro Kawakishi, Keiichiro Muramatsu: Studies on the Decomposition of Sinalbin: Part I. The Decomposition Products of Sinalbin. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 30, Nr. 7, Juli 1966, S. 688–692, doi:10.1080/00021369.1966.10858663.
- ↑ Luke Bell, Omobolanle O. Oloyede, Stella Lignou, Carol Wagstaff, Lisa Methven: Taste and Flavor Perceptions of Glucosinolates, Isothiocyanates, and Related Compounds. In: Molecular Nutrition & Food Research. Band 62, Nr. 18, September 2018, doi:10.1002/mnfr.201700990.
- ↑ Andini S, Araya-Cloutier C, Sanders M, Vincken JP: Simultaneous Analysis of Glucosinolates and Isothiocyanates by Reversed-Phase Ultra-High-Performance Liquid Chromatography-Electron Spray Ionization-Tandem Mass Spectrometry., J Agric Food Chem. 2020 Mar 11;68(10):3121-3131, PMID 32053364.