Sulfosulfuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sulfosulfuron
Andere Namen	1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo-(1,2-a)pyridin-3-yl)sulfonylharnstoff
Summenformel	C16H18N6O7S2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 141776-32-1 EG-Nummer (Listennummer) 604-251-2 ECHA-InfoCard 100.117.330 PubChem 86426 ChemSpider 77941 Wikidata Q2364499
Eigenschaften
Molare Masse	470,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,5185 g·cm−[1]
Schmelzpunkt	201,1–201,7 °C[1]
Dampfdruck	0,0000305 mPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (1,6 g/l bei pH 7 und 20 °C) und 1,2-Dichlormethan (4,35 g/l)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501[2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sulfosulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe (genauer der Pyrimidinylsulfonylharnstoffe).

Sulfosulfuron ist ein weißes Pulver, das in Wasser schlecht löslich ist.^[1]

Sulfosulfuron wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.^[2] Es wird als Nachauflaufherbizid zur Bekämpfung von Trespen-Arten und der Quecke sowie bestimmten breitblättrigen Unkräutern in Winterweizen und Triticale benutzt.^[1][4][5] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetolactat-Synthase (ALS), einem Enzym, das an der Synthese der Aminosäuren Isoleucin, Valin und Leucin in anfälligen Pflanzen beteiligt ist.^[6]

Der Antrag auf Zulassung in der EU wurde am 24. April 1997 von Monsanto eingereicht.^[1] Mit Wirkung zum 1. Juli 2002 wurde Sulfosulfuron für Anwendungen als Herbizid zugelassen.^[7] Die Genehmigung als Wirkstoff wurde 2011 bis Ende 2015 verlängert.^[8] In der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Monitor) mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Deutschland und Österreich keine.^[9]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} EU: Review report for the active substance sulfosulfuron (PDF; 323 kB), 2. Juli 2002.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Sulfosulfuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ herausgegeben von Terence Robert Roberts,David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 555 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Monsanto: MONITOR - das Herbizid gegen Windhalm, Trespe und Quecke
6. ↑ Thomas A. Monaco, J. Earl Creech: Sulfosulfuron effects on growth and photosynthesis of 15 range grasses In: J. Range Manage. 57(5):490-496. 2004.
7. ↑ Richtlinie 2002/48/EG der Kommission vom 30. Mai 2002 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und zur Aufnahme der Wirkstoffe Iprovalicarb, Prosulfuron und Sulfosulfuron (PDF)
8. ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe (PDF)
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Sulfosulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.