Tecnazen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tecnazen
Andere Namen	1,2,4,5-Tetrachlor-3-nitrobenzol TCNB
Summenformel	C6HCl4NO2
Kurzbeschreibung	geruchloser, farbloser bis beiger Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 117-18-0 EG-Nummer 204-178-2 ECHA-InfoCard 100.003.799 PubChem 8330 ChemSpider 21106573 Wikidata Q1642234
Eigenschaften
Molare Masse	260,89 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,744 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	99 °C[1]
Siedepunkt	304 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,44 mg·l−1)[1] löslich in Kohlenstoffdisulfid, Benzol, Chloroform und Ketonen[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​410 P: 261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352[1]
Toxikologische Daten	7.500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tecnazen ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten und nitrierten Benzolderivate.

Tecnazen kann durch Nitrierung von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol gewonnen werden.^[5]

Tecnazen ist ein geruchloser, farbloser bis beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1][2] Er ist sehr stabil und zersetzt sich nur langsam unter UV-Licht.^[3]

Tecnazen wurde als Fungizid und Pflanzenwachstumsregulator verwendet.^[2] Von den drei isomeren Tetrachlornitrobenzolen hat Tecnazen (1,2,4,5-Tetrachlor-3-nitrobenzol) die stärkste Fungizide-Wirkung.^[6]

Tecnazen war zwischen 1971 und 1978 als Pflanzenschutzmittel in der BRD zugelassen.^[7]

Die EU-Kommission entschied im Jahr 2000, Tecnazen in der Europäischen Union nicht als Wirkstoff zuzulassen.^[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[9]

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Tecnazen-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg⁻¹ fest.^[10]

• EU: Review report for the active substance tecnazene (PDF; 13 kB), 12. April 2000

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Tecnazen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2007, ISBN 0-8155-1903-6, S. 829 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b} Health and Safety Guide (HSG) für Tecnazene, abgerufen am 1. Dezember 2014.
4. ↑ Eintrag zu Tecnazene in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Eintrag zu Tecnazene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 13. August 2012.
6. ↑ György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1988, ISBN 0-444-98903-X, S. 806 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 26 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Entscheidung der Kommission vom 20. November 2000 über die Nichtaufnahme von Tecnazen in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (PDF).
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tecnazene in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.
10. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.