Tepraloxydim

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tepraloxydim
Andere Namen	(RS)-(EZ)-2-(1-((2E)-3-Chlorallyloxyimino)propyl)-3-hydroxy-5-perhydropyran-4-ylcyclohex-2-en-1-on
Summenformel	C17H24ClNO4
Kurzbeschreibung	Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 149979-41-9 151325-26-7 EG-Nummer (Listennummer) 604-715-4 ECHA-InfoCard 100.113.792 PubChem 135519605 ChemSpider 11677300 Wikidata Q22808950
Eigenschaften
Molare Masse	341,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,28 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]
Schmelzpunkt	74 °C[2]
Siedepunkt	>185 °C[2]
Dampfdruck	1,1·10−7 hPa (20 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,43 g·l−1 bei 20 °C)[3] löslich in Dichlormethan (1190 g·l−1), Toluol (820 g·l−1) und Acetonitril (770 g·l−1)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​361fd P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​501[1]
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] >200 µg·Biene−1 in 48h (LD50, Biene, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tepraloxydim ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexenoxime (Cyclohexadione).

Tepraloxydim ist ein Feststoff.^[1] Er ist stabil gegenüber Hydrolyse bei einem pH-Wert von 7 bis 9 und zersetzt sich langsam bei einem pH-Wert von 5 (DT₅₀ = 22,1 Tage).^[3]

Tepraloxydim wird als Herbizid (zum Beispiel unter dem Namen Aramo) im Ackerbau (Rüben, Raps, Kartoffeln), in der Forstwirtschaft und bei Zierpflanzen verwendet. Er ist ein Acetyl-CoA-Carboxylase-Hemmer.^[3]

Der Wirkstoff ist nach Derivatisierung mittels Gaschromatographie^[3], sowie direkt mittels LC-(ESI+)-MS/MS bestimmbar.

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Tepraloxydim zugelassen.^[5] Dennoch darf Tepraloxydim in der EU für den Export hergestellt werden.^[6]

• Review of the existing maximum residue levels (MRLs) for tepraloxydim according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. 9, 2011, S. 2423, doi:10.2903/j.efsa.2011.2423.

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Tepraloxydim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu tepraloxydim (Ref: BAS 620H) in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 6. August 2017.
3. ↑ ^{a b c d e f} biosicherheit-bch.de: Tepraloxydim, abgerufen am 6. August 2017
4. ↑ Eintrag zu (RS)-(EZ)-2-{1-[(2E)-3-chloroallyloxyimino]propyl}-3-hydroxy-5-perhydropyran-4-ylcyclohex-2-en-1-one in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tepraloxydim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
6. ↑ Maurin Jost: Export gesundheitsschädlicher Pestizide: Viel Gift fürs Ausland. In: taz.de. 29. September 2019, abgerufen am 1. Oktober 2019.