Terbuthylazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Terbuthylazin
Andere Namen	2-tert-Butylamino-4-chlor-6-ethylamino-1,3,5-triazin Gardoprim Sorgoprim
Summenformel	C9H16ClN5
Kurzbeschreibung	weißes Pulver mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5915-41-3 EG-Nummer 227-637-9 ECHA-InfoCard 100.025.125 PubChem 22206 Wikidata Q411435
Eigenschaften
Molare Masse	229,7 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,121 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	175,5 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (5 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​373​‐​410 P: 260​‐​264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​314[1]
Toxikologische Daten	1850 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 3000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1] 3,51 mg·l−1 (LD50, Ratte, inh., 4 h)[1] 7 mg·l−1 (LD50, Fisch, 96 h, Medianwert)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Terbuthylazin ist ein selektives und systemisch wirkendes Herbizid und vom chemischen Aufbau dem Atrazin sehr ähnlich (Austausch der Isopropyl- durch eine tert-Butyl-Gruppe). Es gehört daher wie Atrazin und Simazin zu den Chlordiamotriazinen und wurde 1966 von J. R. Geigy eingeführt.^[3]

Der Flammpunkt von Terbuthylazin liegt bei 100 °C.^[4]

Terbuthylazin wird als breit wirksames Vorauflauf-Herbizid im Sorghum-, Citrus-, Mais-, Wein- und Apfelanbau sowie im Forst und auf Nichtkulturland verwendet.^[3]

Als Pflanzenschutzwirkstoff ist es in Deutschland, Österreich und der Schweiz zugelassen.^[5] Haupteinsatzgebiet ist hier die Bekämpfung von Unkraut beim Anbau von Mais. Terbuthylazin-Präparate werden meist als Suspensionskonzentrat verkauft.

Terbuthylazin hat aus ökotoxikologischer Perspektive negativen Einfluss auf aquatische Organismen. Es ist nicht leicht abbaubar.^[6] Der Median der EC50 (96 Std.) für Algen liegt bei 0,04 mg/l.^[1] In der Schweiz wurde der Grenzwert für die zugelassene Konzentration in Oberflächengewässern im Jahresmittel mit 0,22 µg/l festgelegt.^[7] Es wurde 2022, bei Regeluntersuchungen von 14-Tages-Mischproben von 38 Gewässern der Schweiz, 11 Mal über dem Grenzwert nachgewiesen.^[8]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu 2-tert-Butylamino-4-chlor-6-ethylamino-1,3,5-triazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu Terbuthylazine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Terbuthylazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Januar 2015.
4. ↑ Datenblatt Terbuthylazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).
5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Terbuthylazine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Terbuthylazin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
6. ↑ syngenta – Sicherheitsdatenblatt zu CALARIS, Seite 19, 30. November 2023, abgerufen am 20. Oktober 2024
7. ↑ UBA – ETOX, Informationssystem Ökotoxikologie und Umweltqualitätsziele, Grenzwerte zu Terbuthylazin, abgerufen am 20. Oktober 2024
8. ↑ Schweizer Bundesamt für Umwelt - Mikroverunreinigungen in Fliessgewässern, 30. April 2024, abgerufen am 19. Oktober 2024