Tetrachlorphthalsäureanhydrid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tetrachlorphthalsäureanhydrid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8Cl4O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 285,90 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,98 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
350 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,8 mg·l−1 bei 21 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Tetrachlorphthalsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureanhydride.[4]
Gewinnung und Darstellung
Tetrachlorphthalsäureanhydrid kann durch direkte Chlorierung von Phthalsäureanhydrid in einem organischen Lösungsmittel dargestellt werden.[4] Nimmt man die Chlorierung in rauchender Schwefelsäure mit Iod als Katalysator vor, so entsteht als Zwischenprodukt 3,6-Dichlorphthalsäureanhydrid.[5]
Eigenschaften
Tetrachlorphthalsäureanhydrid ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der in Form von Prismen oder Nadeln vorliegt. Er ist praktisch unlöslich in kaltem Wasser und geht in heißem Wasser in Tetrachlorphthalsäure über.[2] Durch Reaktion von Tetrachlorphthalsäureanhydrid mit Aminen entstehen Tetrachlorphthalimide, die als Schutzgruppe für Amine in der Kohlenhydrat- und Aminosäure-Chemie dienen.[4]
Verwendung
Tetrachlorphthalsäureanhydrid wird als flammhemmender Zusatz in Anstrichmitteln verwendet. Es ist ein Ausgangsstoff zur Herstellung von Tetrachlorphthalat-Harzen, Fungiziden, Gummi, Weichmachern, unentflammbaren Wachsen, Kunststoffen und Schmiermitteln. Außerdem ist es ein Härtungskatalysator für Gießmassen aus Aminoplastharzen und Epoxidharzen. Es wird auch zur Herstellung von Phthalocyaninen, Xanthen-Farbstoffen, Isoindolinon- oder Chinophthalon-Pigmenten verwendet und wird auch in Farbfiltern für Flüssigkristallanzeigen, in lithographischen Druckplatten sowie zur Herstellung tetrafluorierter Phthal- und Benzoesäure-Derivate eingesetzt.[4][6]
Einzelnachweise
- ↑ Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch).
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Tetrachlorphthalsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Tetrachlorophthalic anhydride in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b c d Eintrag zu Tetrachlorphthalsäureanhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. September 2015.
- ↑ Hubert Suter: Phthalsäureanhydrid und seine Verwendung – Weichmacher, Polyesterharzer, Farbstoffe, Zwischenprodukte. Springer-Verlag, 1972, ISBN 978-3-642-51103-5, S. 14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Paul Heinz List, Ludwig Hörhammer: Chemikalien und Drogen Teil C: T–Z. 4. Auflage. Springer-Verlag, 1979, ISBN 978-3-642-67085-5, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).