Thiepan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiepan
Andere Namen	Hexamethylensulfid
Summenformel	C6H12S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4753-80-4 EG-Nummer 225-279-8 ECHA-InfoCard 100.022.981 PubChem 78493 Wikidata Q180508
Eigenschaften
Molare Masse	116,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,99 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	0,5 °C[2]
Siedepunkt	173–174 °C[1]
Brechungsindex	1,5044 (18 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Thiepan, auch Hexamethylensulfid genannt, ist der einfachste schwefelhaltige gesättigte siebengliedrige Heterocyclus.

Die Darstellung von Thiepan kann durch die Reaktion von 1,6-Dibromhexan mit Natriumsulfid^[4] oder 1,6-Diiodhexan mit Kaliumsulfid^[5] erfolgen.

${\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{6}{-}Br\ +\ Na_{2}S\longrightarrow \ C_{6}H_{12}S\ +\ 2\ NaBr} }$

Thiepan siedet bei 173–174 °C und besitzt eine Dichte von 0,99 g/cm³.

Die möglichen Reaktionen beschränken sich weitgehend auf Reaktionen am Schwefelatom und dessen α-Position, dem Kohlenstoff neben dem Schwefel. So kann Thiepan mit Kaliumpermanganat zu Sulfonen^[6] oder mit Wasserstoffperoxid zu Sulfoxiden oxidiert werden.^[7]

An α-Kohlenstoff können auch Abgangsgruppen eingeführt werden. So liefert die Reaktion mit N-Chlorsuccinimid 2-Chlorthiepan.^[8] Dies ermöglicht weitere Reaktionen mit Nukleophilen. Hierzu können beispielsweise Grignard-Reagenzien^[9] zur Einführung organischer Reste verwendet werden.

1. ↑ ^{a b} Mueller in: Monatsh. Chem. 1953, 84, 1206–1214.
2. ↑ ^{a b} David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-484.
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, in: Synth. Commun. 1981, 11, 409–412.
5. ↑ J. v. Braun: Über cyclische Sulfide, in: Chem. Ber. 1910, 43, 3220–3226.
6. ↑ G. W. Gokel, H. M. Gerdes, D. M. Dishong in: J. Org. Chem. 1980, 45, 3634–3639.
7. ↑ R. L. Crumbie, D. D. Ridley in: Aust. J. Chem. 1981, 34, 1027–1035.
8. ↑ H. J. Gais in: Angew. Chem. 1977, 89, 201–202.
9. ↑ H. Sashida, T. Tsuchiya in: Heterocycles 1982, 19, 2147–2150.