Triphenylzinnhydroxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triphenylzinnhydroxid
Andere Namen	Hydroxytriphenylstannan Hydroxidotriphenylzinn Fentinhydroxid TPTH Brestan flüssig
Summenformel	C18H16OSn
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit leicht aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-87-9 EG-Nummer 200-990-6 ECHA-InfoCard 100.000.901 PubChem 9907219 Wikidata Q7843285
Eigenschaften
Molare Masse	367,03 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,54 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	122–123,5 °C[1]
Dampfdruck	4,7·10−7 hPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	1,2 mg·l−1 (bei 20 °C)[1] 4 mg·l−1 (bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311​‐​330​‐​315​‐​318​‐​335​‐​351​‐​361d​‐​372​‐​410 P: 280​‐​302+352​‐​304+340+310​‐​332+313​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	46 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 1600 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triphenylzinnhydroxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen. Bei Erwärmen über 45 °C dehydratisiert es zu Bis(triphenylzinn)oxid, welches bis 250 °C stabil ist.^[4]

Triphenylzinnhydroxid kann durch Reaktion von Chlorbenzol mit Magnesium, Zinn(IV)-chlorid in einer Grignard-Reaktion und anschließender Umsetzung mit Natronlauge gewonnen werden.^[5]

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}Cl\ +\ Mg\ {\xrightarrow {}}\ C_{6}H_{5}MgCl} }$

${\displaystyle \mathrm {SnCl_{4}\ +\ 3\ C_{6}H_{5}MgCl\ {\xrightarrow {}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SnCl\ +\ 3\ MgCl_{2}} }$

${\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SnCl\ +\ NaOH\ {\xrightarrow {}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SnOH\ +\ NaCl} }$

Triphenylzinnhydroxid wurde als Fungizid verwendet, vor allem gegen die Kraut- und Knollenfäule. Es war in der BRD zwischen 1971 und 2001 zugelassen.

Die EU-Kommission entschied 2002, Triphenylzinnhydroxid wegen der möglichen Gefährdung von Anwendern und Nichtzielorganismen nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufzunehmen.^[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7]

In der Vergangenheit wurden Triphenylzinnverbindungen in der Landwirtschaft als Fungizide und als Algizide und Molluskizide in Anti-fouling-Farben verwendet. In der EU ist der Einsatz von Phenylzinnverbindungen in der Landwirtschaft seit 1998 bei der Herstellung von Farben seit 2003 verboten.^[2]

Triphenylzinnhydroxid ist stark reizend bis ätzend an der Augenbindehaut; es wurden auch Hautreizungen beobachtet. Im Tierversuch zeigt wurde keine hautsensibiliserende Wirkung festgestellt.^[2] Zinnorganische Verbindungen werden als giftig bis sehr giftig eingestuft. Bei Aufnahme reichern sie sich in Leber, Niere und Nebennieren an.^[2] Die Toxizität gegenüber Säugetieren liegt bei LC₅₀ (inhalativ – Ratte) 60,3 mg·kg⁻¹, LD₅₀ (oral – Ratte) 160 – 360 mg·kg⁻¹ und LD₅₀ (dermal – Ratte) 1600 mg·kg⁻¹.^[2]

Aufgrund der Analogie zur Wirkung von Triphenylzinnhydroxid wurde für alle Phenylzinnverbindungen ein MAK-Wert von 0,002 mg Zinn·m⁻³ festgelegt.^[2]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Fentinhydroxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f g} Phenylzinnverbindungen [MAK Value Documentation in German language, 2010]. In: The MAK Collection for Occupational Health and Safety. 31. Januar 2012, doi:10.1002/3527600418.mb240668verd0048. 
3. ↑ Eintrag zu Fentin hydroxide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56998-2, S. 426 (google.de). 
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Entscheidung der Kommission vom 20. Juni 2002 (PDF) über die Nichtaufnahme von Fentinhydroxid in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (2002/479/EG).
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fentin hydroxide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.