Tropasäure

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Tropasäure
Andere Namen	2-Phenylhydracrylsäure 3-Hydroxy-2-phenylpropionsäure Tropinsäure
Summenformel	C9H10O3
Kurzbeschreibung	farbloser bis beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 552-63-6 (unspez.) 17126-67-9 (R-Form) 16202-15-6 (S-Form) EG-Nummer 209-020-6 ECHA-InfoCard 100.008.201 PubChem 10726 ChemSpider 10274 Wikidata Q2823318
Eigenschaften
Molare Masse	166,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	116–118 °C (Racemat)[1] 129–130 °C (R und S-Form)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Benzol[3] löslich in Ethanol und Ether[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tropasäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren und Baustein einiger Tropan-Alkaloide.

Tropasäure kann am besten durch Reaktion von Acetophenoncyanohydrin über 2-Phenylmilchsäure, Atropasäure und Chlorhydroatropasäure gefolgt von Hydrolyse gewonnen werden.^[3] (−)-(S)- oder (±)-Tropasäure wird bei der Verseifung aus (−)-Hyoscyamin, Atropin, Scopolamin und anderen Tropan-Alkaloiden, in denen Tropasäure verestert vorliegt, erhalten.^[4] Die Entstehung von Tropasäure wurde schon 1864 beim Kochen von Atropin mit Barytwasser entdeckt.^[5]

Synthese:^[7][8][9]

Tropasäure ist ein fast geruchloser, farbloser bis beiger Feststoff, der löslich in Wasser ist.^[1][3] Beim Erhitzen oder enzymatischer Hydrolyse entsteht durch Wasserabspaltung Atropasäure.

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Tropic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juni 2016 (PDF).
2. ↑ J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. CRC Press, 1986, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3807 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b c} W. L. F. Armarego, Christina Li Lin Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 0-12-382161-4, S. 395 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Tropasäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juni 2016.
5. ↑ H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr. Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E.S. Faust, C. Funk, O. v. Fürth, O. Gerngroß: Biochemisches Handlexikon V. Band. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90815-6, S. 79 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ ^{a b} M. Gadzikowska, G. Grynkiewicz: Tropane alkaloids in pharmaceutical and phytochemical analysis. In: Acta Pol Pharm. 59, S. 149–160, PMID 12365608.
7. ↑ Sletzinger, Paulsen, US patent 2390278 (1945 to Merck & Co.).
8. ↑ Blicke, US patent 2716650 (1955 to University of Michigan).
9. ↑ Patent 923426 (1955 to Sterling Drug).