19-norandrosterone
| 19-norandrosterone | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| (3R,5S,8R,9R,10S,13S,14S)-3-idrossi-13-metil-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-tetradecaidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-one | |
| Nomi alternativi | |
| 5α-estran-3α-ol-17-one | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H28O2 |
| Massa molecolare (u) | 276,41 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 9548753 |
| SMILES | CC12CCC3C4CCC(CC4CCC3C1CCC2=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (kg·m−3, in c.s.) | 1.100 |
| Indice di rifrazione | 1,536 |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 3.887 |
| Temperatura di fusione | 162 - 163°C |
| Temperatura di ebollizione | 412,9 ± 45,0 °C a 760 mmHg |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 176,3 ± 21,3 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
| pericolo | |
| Frasi H | H351, H360FD |
| Consigli P | P203, P280, P318, P405, P501 |
Il 19-norandrosterone, noto anche come 5α-estran-3α-ol-17-one, è un composto chimico di formula che in condizioni standard si presenta in forma solida.[1]
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Caratteristiche strutturali e fisiche
Si tratta di un 17-oxo steroide derivato dell’idruro dell’estrano.[2]
| N. di atomi pesanti | 20 |
| N. di atomi stereogenici | 7 |
| N. di donatori di legami a idrogeno | 1 |
| N. di accettori di legami a idrogeno | 2 |
| Massa monoisotopica | 276,208930132 Da |
| Superficie polare[3] | 37,3 Ų |
| Volume molare | 252,9 ± 3,0 cm³ |
| Refrattività molare | 78,9 ± 0,3 cm³ |
| Polarizzabilità | 31,3 ± 0,5 10⁻²⁴ cm³ |
| Tensione superficiale[4] | 40,9 ± 3,0 dyne/cm |
Abbondanza e disponibilità
Tracce del composto possono essere naturalmente presenti nell'urina umana. Un esperimento condotto sugli atleti ha dimostrato che dopo uno sforzo intenso prolungato, la concentrazione del composto può aumentare di un fattore variabile tra 2 e 4,[5] ma un altro studio non è riuscito a replicare il risultato.[6]
La concentrazione aumenta anche nelle urine delle atlete durante le mestruazioni.[7] Il consumo parti commestibili di maiale non castrato edi carne di cinghiale, fegato, reni e cuore può aumentare la produzione di 19-norandrosterone.[8]
Biochimica
È un metabolita del nandrolone (19-nortestosterone) e del bolandione (19-norandrostenedione) che è formato dalla 5α-riduttasi.[9]
Normativa
È incluso nell'elenco delle sostanze proibite dall'Agenzia mondiale antidoping poiché è un metabolita rilevabile di nandrolone, uno steroide androgeno anabolizzante (AAS).[10] Il consumo di prodotti androstendione contaminati da tracce di bolandione può anche risultare in test positivi per nandrolone.[11]
Note
- ↑ Human Metabolome Database: Showing metabocard for 19-Norandrosterone (HMDB0002697), su www.hmdb.ca. URL consultato il 23 ottobre 2025.
- ↑ ChEBI, su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 23 ottobre 2025.
- ↑ (EN) PubChem, 19-Norandrosterone, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 23 ottobre 2025.
- ↑ (EN) 19-norandrosterone, su www.chemspider.com. URL consultato il 23 ottobre 2025.
- ↑ Le Bizec B, Monteau F, Gaudin I, André F, Evidence for the presence of endogenous 19-norandrosterone in human urine, in J. Chromatogr. B, vol. 723, 1–2, febbraio 1999, pp. 157-72, DOI:10.1016/S0378-4347(98)00541-6, PMID 10080643.
- ↑ Schmitt N, Flament MM, Goubault C, Legros P, Grenier-Loustalot MF, Denjean A, Nandrolone excretion is not increased by exhaustive exercise in trained athletes, in Med Sci Sports Exerc, vol. 34, n. 9, settembre 2002, pp. 1436-9, DOI:10.1097/00005768-200209000-00006, PMID 12218735.
- ↑ Van Eenoo P, Delbeke FT, de Jong FH, De Backer P, Endogenous origin of norandrosterone in female urine: indirect evidence for the production of 19-norsteroids as by-products in the conversion from androgen to estrogen, in J. Steroid Biochem. Mol. Biol., vol. 78, n. 4, ottobre 2001, pp. 351-7, DOI:10.1016/S0960-0760(01)00112-1, PMID 11717005.
- ↑ Le Bizec B, Gaudin I, Monteau F, Andre F, Impens S, De Wasch K, De Brabander H, Consequence of boar edible tissue consumption on urinary profiles of nandrolone metabolites. I. Mass spectrometric detection and quantification of 19-norandrosterone and 19-noretiocholanolone in human urine, in Rapid Commun. Mass Spectrom., vol. 14, n. 12, 2000, pp. 1058-65, DOI:10.1002/1097-0231(20000630)14:12<1058::AID-RCM991>3.0.CO;2-7, PMID 10861987.
- ↑ (EN) MeSH Linked Data, su id.nlm.nih.gov. URL consultato il 23 ottobre 2025.
- ↑ THE 2007 PROHIBITED LIST INTERNATIONAL STANDARD (PDF), in The World Anti-Doping Code, World Anti-Doping Agency. URL consultato il 14 maggio 2009 (archiviato dall'url originale il 10 aprile 2009).
- ↑ Catlin DH, Leder BZ, Ahrens B, Starcevic B, Hatton CK, Green GA, Finkelstein JS, Trace contamination of over-the-counter androstenedione and positive urine test results for a nandrolone metabolite, in JAMA, vol. 284, n. 20, 2000, pp. 2618-21, DOI:10.1001/jama.284.20.2618, PMID 11086369. URL consultato il 29 dicembre 2008.
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