4-mercaptoprolina
| 4-mercaptoprolina | |
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| Nome IUPAC | |
| acido 4(S)-mercapto-2(S)-pirrolidincarbossilico | |
| Nomi alternativi | |
| 4-mercaptoprolina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H9NO2S |
| Massa molecolare (u) | 147,195 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 22873760 e 33778418 |
| SMILES | C1C(CNC1C(=O)O)S |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,327 |
| Indice di rifrazione | 1,568 |
| Temperatura di ebollizione | 317,9 °C a 760 mmHg |
| ΔebH0 (kJ·mol−1) | 61,503 kJ/mol |
| Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K | 0 mmHg a 25 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 146.064 °C |
La 4-mercaptoprolina è una molecola che deriva dalla sostituzione di un atomo di idrogeno in posizione 4 della molecola di prolina con gruppo solfidrile. In tal modo, la molecola presenta due atomi di carbonio stereogenici e possiede quindi quattro enantiomeri.
Reazioni
La 4-mercaptoprolina può dare reazioni di acilazione con alogenuri acilici dando come prodotti N-acetil-4-mercaptoprolina ed acido alogenidrico.
La 4-mercaptoprolina può inoltre dare reazioni di sostituzione nucleofila SN2 con alometani monosostituiti, tipicamente con lo ioduro di metile, dando come prodotti la N-metil-4-mercaptoprolina ed acido alogenidrico.
Voci correlate
- Prolina
- Tioprolina
Collegamenti esterni
- https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.11345056.html?rid=4b853bc5-c795-4d86-9394-ce97ba746aba
- 4-sulfanylpyrrolidine-2-carboxylic acid, su chemsink.com (archiviato dall'url originale il 5 marzo 2016).
- http://www.molport.com/buy-chemicals/moleculelink/OYNANFOWNSGDJL-IMJSIDKUBR/4768889