4-nitrofenolo
| 4-nitrofenolo | |
|---|---|
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| Nomi alternativi | |
| p-nitrofenolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H5NO3 |
| Massa molecolare (u) | 139,11 |
| Aspetto | solido giallo chiaro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-811-7 |
| PubChem | 980 |
| DrugBank | DBDB04417 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,48 (20 °C) |
| Costante di dissociazione acida a 298 K | 7,079×10^(-8) |
| Solubilità in acqua | 16 g/L (25 °C) |
| Temperatura di fusione | 110 °C (383 K) |
| Temperatura di ebollizione | 279 °C (552 K) (decomposizione) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 169 °C (442 K) |
| Temperatura di autoignizione | 510 °C (783 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 301 - 373 - 312 - 332 |
| Consigli P | 280 - 302+352 - 309+310 [1] |
Il 4-nitrofenolo (o p-nitrofenolo) è un derivato del fenolo avente formula condensata O2N−C6H4−OH, dove il gruppo nitro (NO2) è in posizione opposta (posizione para) rispetto al gruppo ossidrilico ed è un isomero strutturale dei tre (mono)nitrofenoli.[2] È un composto nocivo.
A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino incolore o giallo chiaro,[3] pressoché inodore, dal sapore inizialmente dolce, ma con retrogusto bruciante.[4] È solubile in acqua dove si comporta da acido debole (pKa = 7,1), ma molto più forte del fenolo (pKa = 9,95),[5] a causa dell'effetto elettronattrattore per risonanza del gruppo nitro.[6]
Note
- ↑ scheda del 4-nitrofenolo su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ↑ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 399.
- ↑ (EN) PubChem, 4-Nitrophenol, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 26 febbraio 2025.
- ↑ (EN) PubChem, 4-Nitrophenol, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 26 febbraio 2025.
- ↑ D. H. Ripin e D. A. Evans, pKa of Inorganic and Oxo-Acids (PDF), su organicchemistrydata.org.
- ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart Warren, Organic chemistry, 2nd ed, Oxford university press, 2012, p. 511., ISBN 978-0-19-927029-3.
Voci correlate
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