Acecarbromale
| Acecarbromale | |
|---|---|
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H15BrN2O3 |
| Massa molecolare (u) | 279.131 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-047-1 |
| PubChem | 6489 |
| DrugBank | DBDB20611 |
| SMILES | CCC(Br)(CC) c(:[o]): [nH]:c(:[o]) :[nH]:c(C):[o] |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acecarbromale, anche noto come acetiladalina e acetilcarbromale, è stato un farmaco sedativo scoperto dalla Bayer nel 1917[1] e commercializzato in Europa e negli Stati Uniti come Abasina, Carbased, Paxarel, Sedacetyl e Sedanyl. È un composto derivato dalla urea ed è pertanto noto anche come bromodietildiacetilurea. Fu messo in commercio dalla IG Farben quando questa fu creata nel 1925.
Caratteristiche chimiche
È un composto solido dall'aspetto di polvere biancastra; se ricristallizzato forma cristalli incolori che fondono tra 108 e 109 °C. Il sapore lievemente amaro.
Classe e sintesi
Farmacologicamente l'acecarbromale appartiene al gruppo dei derivati dell'urea a catena aperta, una delle classi in cui si suddividono gli ipnotici. Nello stesso gruppo sono compresi il bromural, sedormid, etilurea e l'adalina che ne è il diretto precursore.
Si prepara per acetilazione in presenza di anidride acetica della bromodietilacetilurea[2].
Usi clinici
L'impiego dell'acecarbromale è fortemente limitato perché come i derivati bromurati, se assunti per via orale, liberano bromo e possono causare bromismo.
In Europa è stato utilizzato, in combinazione con l'estratto di Aspidosperma quebracho-blanco e la vitamina E nel trattamento della disfunzione erettile, sotto il nome commerciale di Afrodor[3][4].
Note
- ↑ Brevetto DE327129, su worldwide.espacenet.com.
- ↑ Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, pp. 26-27, 2007.
- ↑ H Sperling, G Lümmen, HJ Luboldt e H Rübben, Secondary erectile dysfunction. Is oral medication in the diagnostic phase indicated?, in Der Urologe. Ausg. A, vol. 38, n. 1, 1999, pp. 56-9, DOI:10.1007/s001200050246, PMID 10081103.
- ↑ Sperling H, Lümmen G, Luboldt HJ, Rübben H, Secondary erectile dysfunction. Is oral medication in the diagnostic phase indicated?, in Urologe A, vol. 38, n. 1, gennaio 1999, pp. 56-9, PMID 10081103.
Bibliografia
- Michele Giua, Clara Giua Lollini, Dizionario di Chimica Generale e Industriale, Torino, UTET, 1933.
- A.V. Martín, F.J.A. Gonzalez, Compendio de psiconeurofarmacología, Diaz De Santos Ediciones, ISBN 978-84-86251-86-4.
- Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3ª ed., William Andrew Publishing, 2007, ISBN 978-0-8155-1526-5.
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