Acenaftene
| Acenaftene | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1,2-diidroacenaftilene | |
| Nomi alternativi | |
| Acenaftene 1,8-etilennaftalene Peri-etilennaftalene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C12H10 |
| Massa molecolare (u) | 154,21 |
| Aspetto | cristalli incolori se puro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-469-6 |
| PubChem | 6734 |
| SMILES | C1CC2=CC=CC3=C2C1=CC=C3 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,024 |
| Indice di rifrazione | 1,604 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | 0,347 mg/100 g (25 °C) |
| Temperatura di fusione | 95 °C (368,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 279 °C (552,15 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 125 °C (398,15 K) |
| Temperatura di autoignizione | >450 °C (>723,15 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 - 410 |
| Consigli P | 261 - 273 - 305+351+338 - 501 [1][2] |
L'acenaftene (nome sistematico: 1,2-diidroacenaftilene) è un idrocarburo aromatico triciclico di origine naturale, derivante come struttura dal naftalene, con un ponte etilene[3] tra le posizioni 1 e 8, avente formula molecolare C12H10; l'idrocarburo analogo con un ponte vinilene nelle stesse posizioni è l'acenaftilene.[4] È annoverato nel gruppo degli idrocarburi policiclici aromatici (IPA).[5]
L'acenaftene è un isomero strutturale del bifenile (C6H5-C6H5 o Ph-Ph).
Proprietà
Come altri idrocarburi aromatici, l'acenaftene è un composto endotermico: ΔHƒ° = +72 ± 3,1 kJ/mol.[6] In condizioni ambiente si presenta come un solido cristallino (aghi incolori se puro)[7] pressoché insolubile in acqua (0,347 mg/100 g a 25 °C), ma solubile in benzene (20), cloroformio (33), piridina (22,3), toluene (20), e meno solubile in metanolo (2,25), etanolo (4) e acido acetico glaciale (3,05), dove tutti i valori sono espressi in g/100 g a 20 °C.[8]
Produzione
Si estrae per rettifica e cristallizzazione dalle stesse fonti da cui si estraggono i naftaleni, ossia prevalentemente dal catrame di carbon fossile.
Si può inoltre ottenere per sintesi dall'etilnaftalene o dal malonilnaftalene.
Usi
È un intermedio di sintesi organica nell'industria dei coloranti e delle resine di polimerizzazione in quanto dà luogo a composti dotati di buona resistenza elettrica e termica. È un additivo nell'industria della gomma, nel tessile, nella fabbricazione di candele come inibitore di germinazione. Possiede proprietà fungicide ed insetticide, soprattutto i derivati acidi acenaftencarbossilici e l'acenaftenone.
Note
- ↑ Sigma Aldrich; rev. del 31.10.2012
- ↑ Smaltire presso un impianto di trattamento dei rifiuti autorizzato.
- ↑ acenaphthene (CHEBI:22154), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 21 ottobre 2024.
- ↑ (EN) PubChem, Acenaphthene, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 21 ottobre 2024.
- ↑ Acenaphthene, su www.chemeurope.com. URL consultato il 21 ottobre 2024.
- ↑ (EN) NIST Office of Data and Informatics, Acenaphthene, su webbook.nist.gov. URL consultato il 25 agosto 2025.
- ↑ EBCONT Communications, 1,2-Dihydroacenaphthylen, su roempp.thieme.de. URL consultato il 25 agosto 2025 (archiviato dall'url originale il 3 giugno 2020).
- ↑ acenaphthene, su chemister.ru. URL consultato il 25 agosto 2025.
Voci correlate
Altri progetti
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