Acidi grassi a catena lunga

Gli acidi grassi a catena lunga o LCFA, dall'inglese long chain fatty acids, sono una classe di acidi grassi con una catena alifatica composta da un numero di atomi di carbonio superiore a 12. C'è un'ulteriore classificazione che distingue gli acidi grassi a catena lunga da quelli a catena molto lunga (VLCFA), caratterizzati da un numero di atomi di carbonio da 22 e superiori. In questo senso, gli LCFA sarebbero composti più precisamente da un numero di atomi di carbonio compresi tra 14 e 20. Al contrario degli acidi grassi a catena corta (SCFA) e media (MCFA) che sono tutti saturi (SFA), quelli a catena lunga si suddividono tra saturi, monoinsaturi (MUFA) e polinsaturi (PUFA). Tali acidi grassi sono più comunemente riconosciuti nella forma di trigliceridi a catena lunga (LCT) dall'inglese long chain triglycerides, per la loro esterificazione a formare trigliceridi.

Digestione e assorbimento

Gli acidi grassi a catena lunga sono assorbiti con più difficoltà rispetto a quelli a catena corta e media, soprattutto se presenti nelle posizioni 1 e 3 dei trigliceridi. Tra gli acidi grassi a catena lunga, quelli insaturi vengono però assorbiti meglio dei saturi. Queste proprietà sono causate dalla loro diversa solubilità in acqua, che condiziona il loro assorbimento[1]. La digestione degli LCT richiede l'attivazione della lipasi pancreatica e dei sali biliari. I prodotti di questa idrolisi enzimatica sono monogliceridi e acidi grassi liberi (FFA o NEFA) che vengono assorbiti dagli enterociti (cellule del intestino tenue) e riesterificati a trigliceridi, incorporati nei chilomicroni e assorbiti per via linfatica[2].

Principali LCFA

LCFA saturi

N° atomi di C:
n° doppi legami
Nome comuneNome IUPACFormula chimicaPunto di
fusione (°C)
Fonti
16:0acido palmiticoacido esadecanoicoC16H32O2
CH3(CH2)14COOH
62,8grassi animali e vegetali
17:0acido margaricoacido eptadecanoicoC17H34O2
CH3(CH2)15COOH
-grassi animali e vegetali
18:0acido stearicoacido ottadecanoicoC18H36O2
CH3(CH2)16COOH
69,6grassi animali e vegetali
19:0-acido nonadecanoicoC19H38O2
CH3(CH2)17COOH
--
20:0acido arachicoacido eicosanoicoC20H40O2
CH3(CH2)18COOH
75,4in piccole quantità nei semi vegetali
e nei grassi animali

LCFA monoinsaturi

N° atomi di C:
n° doppi legami
Posizione dei
doppi legami
Nome comuneNome IUPACFormula chimicaPunto di
fusione (°C)
Fonti
16:19acido palmitoleicoacido cis-9-esadecenoicoC16H30O2
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
-0,5grassi del latte,
grassi di riserva degli animali,
oli di pesce,
grassi vegetali
18:1cis-9acido oleicoacido cis-9-ottadecenoicoC18H34O2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
16olio di oliva,
in tutti i grassi naturali
18:1trans-9acido elaidinicoacido trans-9-ottadecenoicoC18H34O2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
-nei grassi dei ruminanti
18:111acido vaccenicoacido trans-11-ottadecenoicoC18H34O2
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH
-principalmente nei grassi dei ruminanti
20:111acido gadoleicoacido cis-9-eicosenoicoC20H38O2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)9COOH
-olio di colza

LCFA polinsaturi

N° atomi di C:
n° doppi legami
Posizione dei
doppi legami
Nome comuneNome IUPACFormula
chimica
Punto di
fusione (°C)
Fonti
18:29, 12acido linoleicoacido 9,12-ottadecadienoicoC18H32O2-5olio di girasole
18:39, 12, 15acido α-linolenicoacido 9,12,15-ottadecatrienoicoC18H30O2-11pesce ricco di grassi, oli vegetali
18:46, 9, 12, 15acido stearidonicoacido 6,9,12,15-ottadecatetraenoicoC18H28O2-semi di canapa, olio di semi di ribes nero
20:45, 8, 11, 14acido arachidonicoacido 5,8,11,14-eicosatetraenoicoC20H32O2-49,5grassi animali, oli di pesce
20:55, 8, 11, 14, 17acido timnodonicoacido 5,8,11,14,17-eicosapentaenoicoC20H30O2-oli di pesce

Note

  1. ↑ Giuseppe Arienti. Le basi molecolari della nutrizione. PICCIN, 2003. p. 139. ISBN 8829916668.
  2. ↑ Gaetano Crepaldi,Aldo Baritussio. Trattato di medicina interna, Volume 3. PICCIN, 2002. p. 1512. ISBN 8829916420

Voci correlate