Acido cloroformico
| Acido cloroformico | |
|---|---|
  | |
| Nome IUPAC | |
| acido clorometanoico | |
| Nomi alternativi | |
| acido cloroformico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CHClO2 |
| Massa molecolare (u) | 80.47 g/mol |
| Numero CAS | |
| PubChem | 164602 |
| SMILES | C(=O)(O)Cl |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido cloroformico è un composto instabile altamente reattivo con formula condensata ClCOOH. La molecola è un derivato dell'acido formico dove l'idrogeno non acido è stato sostituito con un atomo di cloro. Nonostante il nome simile, la molecola è chimicamente molto diversa dal cloroformio.
Sintesi
La sintesi di acido cloroformico viene effettuata in due passaggi. Innanzitutto è necessario far reagire dell'acido formico con Cl2 per ottenere fosgene:
![{\displaystyle {\mathrm {HCOOH} {}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {ClCOCl} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/34b16128d6fdb67013720f565b696fdb2dea1f91.svg)
La reazione avviene a temperature elevate. Il fosgene viene quindi idratato con l'aggiunta di H2O alla soluzione favorendo l'idrolisi e la formazione di acido cloroformico:
![{\displaystyle {\mathrm {ClCOCl} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {ClCOOH} {}+{}\mathrm {HCl} }}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/c2e8637d6a147eb1593002bb3412363ca10887cd.svg)
L'idratazione deve essere eseguita con cura e con le corrette quantità di reagenti, dal momento che in eccesso di H2O l'acido cloroformico tende a reagire completamente dando come prodotto finale acido carbonico ed acido cloridrico.
Reattività
L'acido cloroformico in ambiente acquoso dà una reazione esotermica di idrolisi con la formazione di acido formico e HCl:
- ClCOOH + H2O → HCOOH + HCl
Il composto viene inoltre impiegato nelle reazioni di carbossilazione. In presenza di un acido di Lewis (in genere cloruro di alluminio) si ha la formazione di un carbossile alifatico e HCl:
Molto usati nelle sintesi di vari composti organici sono anche i derivati esterei dell'acido cloroformico.
Altri progetti
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su acido cloroformico