Borepina
| Borepina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| borepina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H7B |
| Numero CAS | |
| PubChem | 14970100 |
| SMILES | B1C=CC=CC=C1 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi R | -- |
| Frasi S | -- |
La borepina, nome sistematico 1H-borepina, è un composto eterociclico triinsaturo a sette termini, uno dei quali è un atomo di boro, avente formula bruta C6H7B.[1][2]
La borepina è un composto formalmente aromatico in quanto rispetta la regola di Hückel; ciò perché nell'anello tutti e sette gli atomi sono ibridati sp2 (hanno solo tre legami sigma e nessuna coppia solitaria) e quindi ognuno ha un orbitale p libero ed essendo 6 gli elettroni π totali (uno da ogni C e zero dal boro) la molecola è strettamente isoelettronica con lo ione tropilio (C7H7+), che è aromatico e che può essere ottenuto in forma stabile nei suoi sali;[3] la borepina può infatti essere considerata un derivato del tropilio per sostituzione di un C+ con un atomo di boro.[4]
Uno studio quantomeccanico computazionale del funzionale densità trova che la borepina è solo parzialmente aromatica in quanto il boro, essendo meno elettronegativo del carbonio, riesce solo parzialmente a ricevere densità elettronica condivisa dal resto dell'anello. Il carattere aromatico è generalmente maggiore con sostituenti elettron attrattori sul boro.[5][6]
Il derivato B-cloroborepina (C6H6BCl), che ha un atomo di cloro al posto dell'idrogeno sul boro, e che è un solido, è stato sottoposto all'analisi diffrattometrica ai raggi X: risulta che l'anello è planare, con una certa alternanza nelle distanze di legame.[7]
Note
- ↑ (EN) 1H-Borepine, su www.chemspider.com. URL consultato l'8 maggio 2026.
- ↑ (EN) PubChem, Borepin, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato l'8 maggio 2026.
- ↑ (EN) R.J.H. Clark, S. Joss e M.J. Taylor, Vibrational spectra of tropylium tetrahaloborates [C7H7] [BX4] (X Br or I), in Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy, vol. 42, n. 8, 1986-01, pp. 927-928, DOI:10.1016/0584-8539(86)80212-4. URL consultato il 4 luglio 2020.
- ↑ Ashe III et al. 1992
- ↑ (EN) Reza Ghiasi, Maryam Godarzi e Aida Moshtkob, Borepine: A Density Functional Approach toward Structural Features and Properties, in Russian Journal of Inorganic Chemistry, vol. 63, n. 6, 2018-06, pp. 800–808, DOI:10.1134/S0036023618060104. URL consultato l'8 maggio 2026.
- ↑ (EN) Reid E. Messersmith e John D. Tovar, Assessment of the aromaticity of borepin rings by spectroscopic, crystallographic and computational methods: a historical overview: AROMATICITY OF BOREPIN RINGS, in Journal of Physical Organic Chemistry, vol. 28, n. 6, 2015-06, pp. 378–387, DOI:10.1002/poc.3422. URL consultato l'8 maggio 2026.
- ↑ Ashe III et al. 1993
Bibliografia
- (EN) A. J. Ashe III, J. W. Kampf, Y. Nakadaira e J. M. Pace, Aromatic Boron Heterocycles: The Generation of 1 H-Borepin and the Structure of Tricarbonyl(1-phenylborepin)molybdenum, in Angew. Chem. Int. Ed. Engl., vol. 31, n. 9, 1992, pp. 1255-1258, DOI:10.1002/anie.199212551.
- (EN) A. J. Ashe III, W. Klein e R. Rousseau, Evaluation of the aromaticity of borepin: synthesis and properties of 1-substituted borepins, in Organometallics, vol. 12, n. 8, 1993, pp. 3225-3231, DOI:10.1021/om00032a051.