Butirronitrile

Butirronitrile
Nome IUPAC
butanonitrile
Nomi alternativi
cianuro di propile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H7N
Massa molecolare (u)	69,11
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	109-74-0
Numero EINECS	203-700-6
PubChem	8008
SMILES	CCCC#N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,79[1]
Indice di rifrazione	1,3860[2]
Solubilità in acqua	33 g/L[1]
Temperatura di fusione	−112 °C (161 K)[1]
Temperatura di ebollizione	117 °C (390 K)[1]
Punto critico	582,2 K a 37,4 atm[2]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	34,08 gas[2]
ΔfG0 (kJ·mol−1)	108,7 gas[2]
S0m(J·K−1mol−1)	326,5 gas[2]
C0p,m(J·K−1mol−1)	97,09 gas[2]
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	50 mg/kg oral rat[1]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	18 °C[1]
Limiti di esplosione	limite inferiore 1,6 vol.%[1]
Temperatura di autoignizione	500 °C[1]
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	225 - 301+311+331 [1]
Consigli P	210 - 261 - 280 - 301+310 - 311 [1]

Il butirronitrile è il composto chimico di formula CH₃CH₂CH₂CN. In condizioni normali è un liquido incolore volatile, con odore etereo, poco solubile in acqua, ma miscibile con solventi organici come etanolo, etere dietilico e dimetilformammide. È un nitrile organico molto più tossico dell'acetonitrile.^[3]

Il composto è stato sintetizzato per la prima volta nel 1847.^[4][5] Industrialmente si ottiene dalla ammonossidazione del butanolo:^[6]

${\displaystyle {\ce {C3H7CH2OH\ +\ NH3\ +\ O2->C3H7CN\ +\ 3H2O}}}$

L'uso principale è nella sintesi dell'amprolium, un medicinale usato contro la coccidiosi del pollame.^[6] Nei laboratori di ricerca la miscela propionitrile/butirronitrile 4:5 vol/vol trova impiego in studi di elettrochimica a bassa temperatura, dato che permette di lavorare in soluzione fluida fino a circa −120 °C (153 K).^[7] Sotto questa temperatura la miscela gela formando un vetro trasparente e per questo trova applicazione anche in studi di spettroscopia a 77 K.^[8]

Il butirronitrile è un composto tossico per inalazione, ingestione e contatto cutaneo. Reagendo con acidi può liberare acido cianidrico. Non risultano dati indicanti effetti cancerogeni.^[1][3]

• (FR) J. Dumas, F. Malaguti e F. Leblanc, Recherches sur l'action que l'acide phosphorique anhydre exerce sur les sels ammoniacaux et leurs dérivés, in Compt. Rend., vol. 25, 1847, pp. 442-444.
• GESTIS, n-Butyronitrile, su gestis-en.itrust.de, 2016. URL consultato il 13 gennaio 2017. Pagina del n-butyronitrile nel data base GESTIS.
• (EN) G. W. Gokel, Dean's Handbook of Organic Chemistry, 2ª ed., New York, McGraw-Hill, 2004, ISBN 0-07-137593-7.
• (EN) J. L. Hughes e E. Krausz, Electronic spectroscopy, in Encyclopedia of Inorganic Chemistry, 2ª ed., John Wiley & Sons, 2006, DOI:10.1002/0470862106.id281m, ISBN 978-0-470-86210-0.
• (FR) A. Laurent e G. Chancel, Sur les métacétonitrates et sur un nouveau procédé de préparation des nitryles, in Compt. Rend., vol. 25, 1847, pp. 883-886.
• (EN) P. Patnaik, A comprehensive guide to the hazardous properties of chemical substances, 3ª ed., Wiley-Interscience, 2007, ISBN 0-471-71458-5.
• (EN) P. Pollak e G. Romeder, Nitriles, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a17_363.
• (EN) R. P. Van Duyne e C. N. Reilley, Low-temperature electrochemistry. I. Characteristics of electrode reactions in the absence of coupled chemical kinetics, in Anal. Chem., vol. 44, n. 1, 1972, pp. 142-152, DOI:10.1021/ac60309a026.

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