Carbarsone
| Carbarsone | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido p-carbaminofenilarsinico | |
| Nomi alternativi | |
| amebarsone, fenarsone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H9AsN2O4 |
| Massa molecolare (u) | 260,08 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-484-6 |
| PubChem | 8480 |
| DrugBank | DBDB11382 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1NC(=O)N)[As](=O)(O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a {{{Ka_temperatura}}} K | 3,78 ± 0,10 |
| Costante di dissociazione basica (pKb) a {{{Kb_temperatura}}} K | - 3,7 |
| Solubilità in acqua | 1-10 mg/mL a 71.1 °F[1] |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | - 0,39 |
| Temperatura di fusione | 174 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| pericolo | |
| Frasi H | 331 - 301 - 400 - 410 |
| Consigli P | 261 - 271 - 304+340 - 311 - 321 - 403+233 - 405 - 501 - 264 - 270 - 301+310 - 321 - 330 - 405 |
Il carbarsone, conosciuto anche come amebarsone o fenarsone o acido p-carbaminofenilarsinico, è un composto chimico di formula C7H9AsN2O4 che in condizioni normali si presenta come una polvere bianca cristallina.[2]
Caratteristiche strutturali e fisiche
| N. di atomi pesanti | 14 |
| N. di donatori di legami a idrogeno | 4 |
| N. di accettori di legami a idrogeno | 4 |
| N. di legami ruotabili | 2 |
| Massa monoisotopica | 259,977826 u |
| Superficie polare[3] | 113 Ų |
| Rifrattività | 45,59 m3/mol |
| Polarizzabilità[4] | 19,99 Å3 |
| Carica fisiologica[5] | 0 |
Il composto appartiene al gruppo delle n-feniluree[4] e risulta lievemente solubile in DMSO, acqua e metanolo. Il composto risulta igroscopico.[2] Il composto è achirale.[5]
Sintesi
Il composto si prepara facendo reagire l'acido 4-amminofenilarsonico con il bromuro di cianogeno:[2]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{8}}\mathrm {AsNO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {CNBr} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{9}}\mathrm {AsN} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/e45fa0c514a25b3bc002c0e0351b2633e4bf48bf.svg)
Reattività e caratteristiche chimiche
Si tratta di un sale acido di un'ammide. Questo tipo di composti sono generalmente solubili in acqua, le loro soluzioni contengono concentrazioni moderate di ioni idrogeno e hanno pH inferiori a 7,0.[6]
Reagiscono come acidi per neutralizzare le basi. Queste neutralizzazioni generano calore, ma in quantità inferiori o molto inferiori rispetto a quelle generate dalla neutralizzazione di acidi inorganici, ossiacidi inorganici e acidi carbossilici.[2]
Di solito non reagiscono né come agenti ossidanti né riducenti, anche se tale comportamento non è impossibile. Molti di questi composti catalizzano reazioni organiche.[6]
Spettri analitici
Farmacologia e tossicologia
Farmacodinamica
Il composto inibisce la colinesterasi.[2]
Effetti del composto e usi clinici
Il carbarsone è un composto utilizzato come farmaco antiprotozoario per il trattamento dell'istomoniasi, nota come malattia della testa nera, e di altre malattie infettive nei polli e nei tacchini. Appartiene al gruppo chimico degli organoarsenici e possiede proprietà antiamebiche. Viene inoltre impiegato come additivo alimentare con l'obiettivo di favorire l'aumento di peso e controllare l'insorgenza della malattia.[4]
Tossicologia
| Organismo | Test | Somministrazione | Dose |
|---|---|---|---|
| Ratto | DL50[11] | orale | 510 mg/kg |
| LDLo[12] | intraperitoneale | 1 mg/kg | |
| Gatto | LDLo[13] | orale | 250 mg/kg |
| Coniglio | 200 mg/kg | ||
| Cavia |
Applicazioni
Viene utilizzato come insetticida.[2]
Note
- ↑ National Toxicology Program, Institute of Environmental Health Sciences, National Institutes of Health (NTP). 1992. National Toxicology Program Chemical Repository Database. Research Triangle Park, North Carolina.
- 1 2 3 4 5 6 (EN) CARBARSONE | 121-59-5, su ChemicalBook. URL consultato il 21 aprile 2025.
- ↑ (EN) PubChem, Carbarsone, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 21 aprile 2025.
- 1 2 3 (EN) Carbarsone, su go.drugbank.com. URL consultato il 21 aprile 2025.
- 1 2 GSRS, su precision.fda.gov. URL consultato il 21 aprile 2025.
- 1 2 CARBARSONE | CAMEO Chemicals | NOAA, su cameochemicals.noaa.gov. URL consultato il 21 aprile 2025.
- ↑ carbarsone - Optional[1H NMR] - Chemical Shifts - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 21 aprile 2025.
- ↑ carbarsone - Optional[13C NMR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 21 aprile 2025.
- ↑ carbarsone - Optional[UV-VIS] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 21 aprile 2025.
- ↑ carbarsone - Optional[FTIR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 21 aprile 2025.
- ↑ Merck Index; an Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 11th ed., Rahway, NJ 07065, Merck & Co., Inc. 1989, 11(269), 1989
- ↑ J.H. SANDGROUND, STUDIES ON THE DETOXICATION OF ORGANIC ARSENICAL COMPOUNDS V. ADDITIONAL DETOXICANTS FOR PENTAVALENT ARSENICALS, in The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 80, n. 4, 1944-04, pp. 393–398, DOI:10.1016/s0022-3565(25)09113-x. URL consultato il 21 aprile 2025.
- ↑ Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine., 29(125), 1931