Cassius Winston

Winston era un giocatore di preparazione alla University of Detroit Jesuit High School and Academy di Detroit. Come senior nel 2016, ha guidato la sua squadra a un campionato statale di classe A MHSAA ed è stato nominato Mr. Basketball del Michigan. Nel 2020, Winston è stato inserito nella Hall of Fame della Catholic High School League.

Ha scelto di frequentare il college al Michigan State, e nella sua stagione da matricola ha ottenuto una media di 6,7 punti e 5,2 assist a partita in 35 partite. Al secondo anno, è diventato un titolare a tempo pieno, segnando una media di 12,6 punti e 6,9 assist a partita per gli Spartans e guadagnando gli onori della All- Big Ten Conference della terza squadra.

Entrando nella stagione junior di Winston, è stato selezionato per la squadra All-Big Ten di preseason. Dopo un buon inizio d'anno, è stato nominato nella lista di controllo di mezza stagione per il John R. Wooden Award.

L'11 marzo 2019, Winston è stato nominato Big Ten Player of the Year. Il 31 marzo, 2019, Winston ha segnato 20 punti e ha ottenuto 10 assist in una vittoria 68-67 contro Duke nel Elite Eight del torneo di basket NCAA Division I Uomo 2019.

Prima dell'inizio della stagione 2019-20, Winston è stato nominato all'unanimità All-American pre-campionato dall'Associated Press (AP). Il 29 dicembre Winston ha saltato una partita contro il Western Michigan con un livido osseo al ginocchio. Ha segnato un record di 32 punti insieme a nove assist in una vittoria per 87-69 sul Michigan il 5 gennaio 2020. Winston ha superato il record di 816 assist di Mateen Cleaves il 17 gennaio, vincendo contro il Wisconsin. Alla fine della stagione regolare, Winston è stato nominato nella Prima Squadra All-Big Ten dagli allenatori e dai media. Winston aveva una media di 18,3 punti e 5,9 assist a partita da senior.