Cicloalchini

In chimica organica, i cicloalchini sono una classe di idrocarburi monociclici in cui è presente un triplo legame C≡C endociclico, cioè entrambi i carboni del triplo legame devono far parte dell'anello stesso.^[1] La loro formula generale è C_nH_2n-4.

Di seguito vengono elencati alcuni esempi di cicloalchini.

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  Ciclopropino
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  Ciclobutino
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  Ciclopentino
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  Cicloesino
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  Cicloeptino
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  Cicloottino

A causa della natura idealmente lineare dell'unità C−C≡C−C, data l'ibridazione sp dei due atomi C che formano il legame triplo, i cicloalchini presentano solitamente una forte tensione angolare e possono quindi esistere stabili soltanto quando il numero di atomi di carbonio nell'anello è abbastanza grande da provvedere la flessibilità necessaria per permettere questa disposizione geometrica molecolare. Risulta attualmente che il cicloottino (C₈H₁₂) è il cicloalchino più piccolo (ovvero quello con minore numero di atomi C del ciclo) per essere in grado di essere isolato e conservato come sostanza stabile e avendo un ingombro sterico sufficientemente piccolo.^[2] A tal riguardo, la tensione sterica dovuta al restringimento degli angoli C−C≡C (necessario per la chiusura el ciclo) dal valore ideale di 180° è pressoché nulla nel ciclodecino, è di 12,1 kJ/mol per il ciclononino e 41,8 kJ/mol per il cicloottino.^[3] Nonostante l'ndamento fortemente crescente di questa destabilizzazione al diminuire delle dimensioni del ciclo, cicloalchini più piccoli possono essere preparati e intrappolati sotto particolari condizioni^[4] o inglobati come ligandi in complessi di metalli di transizione.^[5]

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• (EN) cycloalkyne, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.